Dietilamin

Dietilamin
Dietilamin
Ümumi
Sistematik adı	N-etietanamin
Kimyəvi formulu	C4H11N
Molyar kütlə	73,14 q/mol
Fiziki xassələri
Sıxlıq	0,8786 q/sm³
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi	−58 ± 1 ℉, −50 °C, −49,8 °C
Qaynama nöqtəsi	132 ± 1 ℉, 55,5 °C
Buxarın təzyiqi	192 ± 1 mm Hg
Kimyəvi xassələri
Turşunun dissosasiya sabiti	10,98 ± 0,01
Təsnifatı
CAS-da qeyd. nöm.	109-89-7
PubChem	8021
RTECS	HZ8750000
ChEBI	85259
BMT nömrəsi	1154
ChemSpider	7730

Dietilamin - ikili amindir, ammonyakın törəməsidir, ammonyakın iki atom hidrogeni etil radikalı ilə əvəz olunub.

Alınması redaktə

Sənayedə etanolun ammonyakla qarşılıqlı təsirindən 350-450⁰C temperaturda AI₂O₃, SİO₂ katalizatorunun iştirakı ilə və ya150-230⁰C temperaturada Ni, Co, Re katalizatorunun iştirakı ilə alırlar. Dietilamini həmçinin ammonyakın dietil efiri ilə qarşılıqlı təsirindən, asetaldehidin aminləşmə-reduksiya reaksiyasından, habelə ammonyakın etilxloridlə etilləşmə reaksiyasından alırlar:^[5]

2C₂H₅Cl + 3NH₃ → (C₂H₅)₂NH + 2NH₄Cl

Dietilamini laboratoriyada 4-nitrozo-N,N-dietilanilini qələvi ilə parçalamaqla da alırlar.^[6]

Fiziki xassələri redaktə

Xüsusi iyə malik rəngsiz mayedir. Suda həll olur. Həmçinin aseton, etanol,dietil efirində də həll olur. Atmosfer təzyiqində su, metanol və etanolla azeotrop qarışıq əmələ gətirmir.

Kimyəvi xassələri redaktə

Başqa əvəzli aminlər kimi əsası xassə göstərərək turşularla dietilammonium duzlarını əmələ gətirir:

(C₂H₅)₂NH + HCl → (C₂H₅)₂NH₂Cl.

Nitrit turşusu ilə N-nitrozodietilaminə kimi nitrozlaşır:

(C₂H₅)₂NH + HNO₂ → (C₂H₅)₂N-NO + H₂O

Karbon turşularının xloranhidridi və anhidridləri ilə N,N-dietilamidlərə kimi asilləşir. Alkilhallogenidlər və dimetilsulfatla alkilləşir. Qələvi mühitdə karbonsulfidlə N,N-dietilditiokarbomat əmələ gətirir:

(C₂H₅)₂NH + CS₂ + KOH → (C₂H₅)₂NC(S)SK + H₂O

Güclü əsasların təsiri ilə azot atomundan proton ayrılır və nəticədə turşu xassəsi daşıyan duzlar əmələ gətiririr. Məsələn,butillitiumla reaksiya nəticəsində LDA alınır.

(C₂H₅)₂NH + LiC₄H₉ → (C₂H₅)₂NLi + C₄H₁₀

Tətbiqi redaktə

Motor yağlarına və yanacaqlara aşqarlar,epoksid qatranlarında bərkidici, vulkanizasiyada sürətləndirici, korroziyaya qarşı inhibitor (məsələn, N,N-dietil moçevina) kimi tətbiq edilir, o cümlədən boya maddələri, , pestisidlər, dərman vasitələri (məsələn, kordiamin, novakain) alınmasında istifadə olunur.

Toksikliyi redaktə

Yuxarı nəfəs yolları və gözün selikli qişasını qıcıqlandırır. Heyvanlarda zəhərlənmənin əlamətləri: yuxarı nəfəs yollarının və gözün selikli qişasının qıcıqlanması, mərkəzi əsəb sistemlərinin həyacanlanması və sıradan çıxması, tremor, qıcolma,asfiksiya, ölüm. Siçovulların nəfəs yollarına bir saatda 500 – 1000 mq/m³ həcmdə daxil olduqda bir ay ərzində şərti və qeyri-şərti reflekslərin pozulması halları baş verir. Makroskopik: ağ ciyərlərin şişi, daxili orqanlarda qanaxma. Histoloik: hüceyrələrdə kəskin distrofiya və qaraciyərdə nekrobiotik dəyişiklik (Vasilyeva)^[7]

Yanma təhlükəsi redaktə

Dietilamin yanır. Öz-özünə alışma temperaturu 490⁰C-dir. Alışma, qatılığı həcmdə 2,2 – 14% olduqda baş verir.

Mənbə redaktə

http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0209.html
Голодников Г.В., Мандельштам Т.В. Практикум по органическому синтезу. - Л.: ИЛУ, 1976 стр. 92-93

İstinadlar redaktə

↑ ¹ ² ³ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0209.html.
↑ Bradley J., Williams A. J., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset. // Figshare 2014. doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
↑ ¹ ² David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (ing.): A CRC quick reference handbook. CRC Press, 1993. ISBN 978-0-8493-4498-5
↑ Hall H. K. Correlation of the Base Strengths of Amines 1 (ing.). // J. Am. Chem. Soc. / P. J. Stang ACS, 1957. Vol. 79, Iss. 20. P. 5441–5444. ISSN 0002-7863; 1520-5126; 1943-2984 doi:10.1021/JA01577A030
↑ Вредные химические вещества: Азотсодержащие органические соединения. — Под общей редакцией Курляндского Б. А., Филова В. А. — СПб.: Химия, 1992. — С. 35
↑ Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. — Л.: Химия, 1977. — С. 148
↑ Химическая энциклопедия. — Т.5. — М.: Советская энциклопедия, 1999. — С. 493—494

[_7af26f8df2037a75-1] ¹ ² ³ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0209.html.

[_9f24639e72efafbf-2] Bradley J., Williams A. J., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset. // Figshare 2014. doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2

[_49909463236dab96-3] ¹ ² David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (ing.): A CRC quick reference handbook. CRC Press, 1993. ISBN 978-0-8493-4498-5

[_23053be5438ea979-4] Hall H. K. Correlation of the Base Strengths of Amines 1 (ing.). // J. Am. Chem. Soc. / P. J. Stang ACS, 1957. Vol. 79, Iss. 20. P. 5441–5444. ISSN 0002-7863; 1520-5126; 1943-2984 doi:10.1021/JA01577A030

[5] Вредные химические вещества: Азотсодержащие органические соединения. — Под общей редакцией Курляндского Б. А., Филова В. А. — СПб.: Химия, 1992. — С. 35

[6] Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. — Л.: Химия, 1977. — С. 148

[7] Химическая энциклопедия. — Т.5. — М.: Советская энциклопедия, 1999. — С. 493—494

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]