İzotiazol

İzotiazol (1,2-tiazol) — piridin iyli rəngsiz mayedir.

İzotiazol
Ümumi
Sistematik adı	İzotiazol
Molyar kütlə	85,1 q/mol
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi	114  °S
Qaynama nöqtəsi	114  °S

Fiziki xassələri

Suda və üzvi həlledicilərdə yaxşı həll olur.

Kimyəvi xassələri

Güclü turşularda N-atomu protonlaşır. Əsasların təsirindən 3 və 5 vəziyyətlər dönərliklə deprotonlaşmaya məruz qalır. İzotiazol üçün C-4 atomunun yanında elektrofil əvəzetmə, C-3 və C-5 atomlarının yanında nukleofil əvəzetmə, C₄H₉Li-nin təsirindən 5 vəziyyətində metalla əvəzetmə xarakterikdir. İzotiazolun halogenli törəmələri nukleofillərlə reaksiyaya girərək, məs., hidroksi-, alkoksi-, siantörəmələr əmələ gətirirlər. Borflüorid trietiloksonium kimi alkilləşdiricilər İ.-ni azot atomu üzrə alkilləşdirir. 3 — və 4-Metilizotiazollar yan zəncir üzrə radikal mexanizmi ilə bromlaşırlar. İzotiozol oksidləşdirici və reduksiyaedicilərin təsirinə qarşı davamlıdır (yalnız katalizatorların iştirakında reduksiya olunur). İşığın təsirindən tiazola izomerləşir.

Alınması

İzotiozolu və onun homoloqlarını 200⁰C-də Al₂O₃ üzərində olefinlərin SO₃ və NH₃-ə təsirindən; P₂S₅ iştirakında β-tioniminlərin oksidləşdirici tsiklləşdirilməsi ilə sintez edirlər. İzotiozolu həmçinin propargil aldehidinin Na₂SO₃ və NH₃ ilə qarşılıqlı təsirindən alırlar.

Tətbiqi

İzotiozol nüvəsi bir sıra dərman preparatlarının, məsələn, sulfazonizol, izotiazolilpensilinin tərkibinə daxildir.

Mənbə

• Соколов С.Д., "Успехи химии", 1979, т. 48, в. 3, с. 533–562.
• Slack R., Wooldridge K. R. H., Advances in heterocyclic chemistry, N. Y., 1965, v. 4, p. 107, 120.