3-Nitroxlorbenzol

3-Nitroxlorbenzol (meta-nitroxlorobenzol) — C₆H₄ClNO₂ düsturu olan üzvi maddədir.

3-Nitroxlorbenzol
Ümumi
Sistematik adı	1nitro 3-xlorobenzol
Kimyəvi formulu	C6H4ClNO2
Molyar kütlə	157,553 q/mol
Fiziki xassələri
Sıxlıq	1,534 q/sm³
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi	45 °C, 44,4 °C
Qaynama nöqtəsi	235,5 °C
Öz-özünə yanma temperaturu	260 °C
Optik xüsusiyyətlər
Sındırma əmsalı	1,343
Təsnifatı
CAS-da qeyd. nöm.	121-73-3
PubChem	8489
RTECS	CZ0940000
ChEBI	82420
ChemSpider	21106013

Fiziki xassələri

3-Nitroxlorbenzol normal şəraitdə açıq sarı rəngdə bərk kristalik maddədir. Suda praktiki olaraq həll olunmur, isti etanolda, dietil efirində, benzolda, xloroformda, buzlu sirkə turşusunda, karbon disulfiddə sərbəst həll olunur. Soyuq etanolda qismən həll olunur.

Alınması

Laboratoriya şəraitində 3-nitroxlorbenzolu 3-nitroanilinin diazotlaşdırılması reaksiyası ilə, ardınca Zandmeyer reaksiyasına uyğun olaraq diazonium qrupunun xlor atomu ilə əvəz edilməsi yolu ilə əldə edilir.

Sənayedə 3-nitroxlorobenzolun alınması qızdırılaraq nitrobenzolun katalitik xlorlanmasından istifadə olunur; katalizator kimi FeCl3, SbCl3 və ya I2 istifadə edilə bilər. Yekun məhsula başqa, rektifikasiya yolu ilə ayrılan 3-nitroxlorbenzol və dinitroxlorbenzolların izomerləri ə alınır.

Kimyəvi xassələri

Ammonoliz reaksiyasına daxil olur, lakin 2 — və 4-nitroxlorbenzollardan fərqli olaraq, 200 °C-yə qədər qızdırmaqdan və 30–40 atmosfer təzyiqdən daha ağır şərtlər tələb olunur.

1-(3-nitrofenil)-1n-imidazol əmələ gətirərək imidazol ilə nukleofil əvəzetmə reaksiyasına daxil olur. Reaksiya 120 °C-də kalium karbonat və mis (II) oksidin iştirakı ilə gedir.

Tətbiqi

3-Nitroxlorbenzol əsasən soyuq boyamada istifadə olunan 3-nitroanilin, həmçinin boyaların, dərman preparatlarının istehsalında ara məhsul olan 3-fenilendiaminin sintezi üçün istifadə olunur.

Toksikliyi

3-Nitroxlorobenzol güclü hemo- və neyrotoksindir. Zəhərli təsirinə görə nitrobenzolla oxşardır və toksidermiyaya səbəb ola bilər. Nəfəs aldıqda və ya udulduqda aşağıdakı simptomlar meydana gəlir: dodaqların, dırnaqların və dərinin göyərməsi, baş ağrısı, başgicəllənmə, ürəkbulanma və qıc olma. Gözə düşdükdə qızartıya səbəb olur. Dəri vasitəsilə daxilə keçir.

Ədəbiyyat

• Qarayev Ş. F., İmaşev İ. B., Talıbov G. M. Üzvi kimya, Bakı, 2003.
• Məhərrəmov A. M., Məhərrəmov M. M. Üzvi kimya, BDU, Bakı, 2007.
• Məhərrəmov A. M., Allahverdiyev M. Ə. Üzvi kimya, BDU, Bakı, 2007.
• Справочник химика / Редкол.: Никольский Б.П. и др. — Л.: Химия, 1971. — Т. 2. — 1168 с.