Alkaloidlər

Alkaloidlər — tərkibində azot olan əsasi xassəli, adətən, bitki mənşəli üzvi maddələr. Alkaloidlər fizioloji aktiv birləşmələrdir. Əsaslarla oxşarlıq alkaloidlərin əsas xassəsi deyil. Lakin onların əsasi xassəsinə görə alkaloidlər qeyri-üzvi və üzvi turşularla reaksiyaya girmək qabiliyyətinə malikdirlər. Bu xassəsindən istifadə edərək alkaloidləri qarışıqlardan ayırırlar. Onların çoxu rəngsiz kristal maddədir, kimyəvi quruluşça, halqasında azot atomları olan heterosikl bdrləşmələrdir. Ən sadə alkaloid molekullarında 10-dək, çox mürəkkəblərində isə 50-dən artıq karbon atomu var.

1804-cü ildə müxtəlif kristal maddələr qarışığından ibarət olan tiryək alkaloidi lalə cinsinin (lat. Papaver somniferum) növündən alınmışdır

Alkaloidlərin tapılması

Bitkilərdə alkaloid tapılmasının böyük əhəmiyyəti olmuşdur. Çünki hələ XIX əsrin başlanğıçında güman edilirdi ki, heyvan mənşəli maddələrdən fərqli olaraq bitki mənşəli maddələr azotdan məhrumdur. İlk invidual alkaloid – morfin (C17H19O3N) 1804-cü ildə Fridrix Vilhelm Adam Sertürner tərəfindən tiryəkə qələvi ilə təsir etməklə alınmışdır. Aydın olmuşdur ki, yeni maddə tiryəkə nisbətən daha qüvvətli keyləşdirici xassəyə malikdir. Bu birləşməni əvvəlcə qədim yunan allahının oğlu Morfeyin şərəfinə morfi adlandırmışdılar. Sonra fransız alimi Yosef Luis Gey-Lüssak 1806-cı ildə ondan morfin alınmışdır. Morfin ağrıkəsici və keyləşdirici vasitə kimi istifadə edilir. Bu birləşmənin quruluş formulu yalnız 1925-ci ildə müəyyən edilmiş və onun sintezi 1952-ci ildə həyata keçirilmişdir. Bitkilərdə alkaloidlərin əmələ gəlməsi və toplan XIX əsrdə strixnin, kinə, kofein, atropin, efedrin və s. kəşf edilmişdir. XX əsrin 60-cı illərində elmə 1000-dən çox təbii və süni alkaloid məlum idi.

Bitkilərdə alkaloidlərin əmələ gəlməsi və toplanması mühitdən, torpaqdan, bitkinin inkişafından və s. asılıdır. Bitkilərdən alkaloidlərin (məsələn, morfinin) çıxarılması və quruluşunun təyin edilməsi probleminin həlli yüz illər çəkmişdir. Alkaloidlərdən bir çoxu, məsələn, kofein, teofedrin, arekolin və s. sintez olunur. Sənayedə quruluşça alkaloidlərə oxşar, effektli dərman maddələri, məsələn, kokain əvəzinə novokain, kinə əvəzinə akrixin və s hazırlanır. Quruluşlarının çox müxtəlif olması alkaloidlərin təsnifatını çətinləşdirir. Çox vaxt molekulun azotlu hissəsinin quruluşu təsnifat uçün əsas əlamət götürülür.

Tibdə istifadəsi

Alkaloidlərin çoxu qiymətli dərman maddəsidir. Bəziləri güclü zəhərdir. Bəzi alkaloidlər sinir sisteminin, qan damarlarının, əzələlərin və s. müxtəlif hissələrinə seçici (selektiv) təsir edir. Məsələn, strixnin və kofein mərkəzi sinir sistemini oyadır, morfin və skopolamin — onu sakitləşdirir, pilokarpin — vəzilərin sekresiyasını artırır, atropin vəzilərin sekresiyasını azaldır, kinə — malyariya plazmodilərini öldürür, apomorfin — qusdurur, adrenalin — qan təzyiqini yüksəldir və s.

Tibdə alkaloidlərdən saf halda (məsələn, kodein), habelə onların duzları və törəmələri şəklində (məsələn, xinin-hidroxlorid, apomorfin) istifadə edilir. Alkaloidlər bundan əlavə, kənd təsərrüfatında insektisid kimi işlədilir. Sənayedə quruluşcaə alkaloidlərə oxşar olan sintetik dərman maddələri (novokain və s.) istehsal olunur.

Feniletilamin alkaloidləri

Bu qrup alkaloidlər heterotsiklik birləşmələr olmayıb feniletilaminin törəmələri hesab olunur. Bunlardan: efedrin və adrenalin maraqlıdır.

Efedrin

Efedrin C₁₀H₁₅NO müxtəlif növ efedra bitkilərində rast gəlinir. Efedrinin ən sadə sintez üsulu, fenilmetildiketonun metilaminlə birlikdə katalitik reduksiya edilməsidir.

efedrin 40^oS-də əriyir. Təbabətdə qan təzyiqini artırmaq, bronxları və göz bəbəyini genişləndirmək, astma xəstəliyi əleyhinə və başqa məqsədlər üçün işlədilir.

Adrenalin

Adrenalin C₃H₁₃O₃N heyvan mənşəli alkaloiddir. O böyrəküstü vəzinin hormonudur. Təbii adrenalin polyarizə müstəvisini sola fırladır, 212^o-də ərimədən parçalanır. Adrenalin, təbabətdə qan damarını daraltmaq və ağrını kəsmək üçün (cərrahiyyə işlərində) işlədilir.

Piridin alkaloidləri

Koniin C₈H₁₇N

Koniin C₈H₁₇N, Conium maculatum bitkisində, quruluşca ona yaxın olan başqa alkaloidlərlə birlikdə, limon və qəhvə turşularının duzları şəklində rast gəlinir. Koniin ehtiyatla hidrogensizləşdirdikdə konirin, oksidləşdikdə α-pikolin turşusu alınır. Təbii koniin polyarizə müstəvisini sağa fırladır, 166^o-də qaynayan, suda pis həll olan mayedir. Koniin qüvvətli zəhərdir, o, mərkəzi əsəb sistemi və tənəffüs sistemini iflic etməklə, insanın ölümünə səbəb ola bilir.

Anabazin C₁₀H₁₄N₂

Anabazini C₁₀H₁₄N₂, 1929-cu ildə A.P.Orexov Orta Asiyada bitən Anabasis aphilla bitkisindən almış və quruluşunu təyin etmişdir. Məlum olmuşdur ki, anabazin piridin və piperidin nüvələrinin birləşmə məhsulu β-piridindir. Anabazin, 276^o-də qaynayan rəngsiz yağdır. Ölkəmizdə çoxlu miqdarda hazırlanır və insektisid kimi işlədilir.

Piperin C₁₇H₁₉NO₃

Piperin istiotda və bibərin bəzi növlərində bir sıra piridin nüvəli alkaloidlər rast gəlinir. Onların başlıcası piperidindir. İstiota kəskin acılıq verən piperin, suda çətin həll olan, 128-129_oC-də əriyən, kristal maddədir. Nar ağacının qabığında da bəzi piridin alkaloidləri rast gəlinir. Peltierinlər adlanan bu alkaloidlər istiqanlı heyvanlar üçün şiddətli zəhərdir.

Xinolin alkaloidləri

İsti ölkələrdə bitən kinə ağacının qabığından alınan sinxonin vakinə - xinolin alkaloidlərindəndir.

Kinə (xinin) C₂₀H₂₄O₂N₂

Kinə (xinin), üç molekul su ilə kristallar əmələ gətirir. Susuz kinə 177^o-də əriyir, suda çətin həll olur. Kinə çox acı, əsas xassəli maddə olub, bir və ya iki molekul turşu ilə duz əmələ gətirə bilir.

Sinxonin C₁₉H₂₂ON₂

Sinxonin quruluşca kinəyə çox yaxın olub, ondan bir metoksil qrupu ilə fərqlənir. Kinənin xinolin nüvəsində olan metoksil qrupu sinxonində yoxdur. Sinxonin 225^o-də əriyir, suda, spirtdə və efirdə çətin həll olur. Sinxonin və onun duzları, kinədən fərqli olaraq, məhlulda polyarizə müstəvisini sağa fırladır. Kinə, 1677-ci ildən başlayaraq malyariya xəstəliyinə qarşı mübarizədə əvvəl qarışıq (kinə qabığı), sonra saf halda, bir əsas dərman kimi çox böyük rol oynamışdır. Son zamanlar malyariya xəstəliyinin müalicəsi üçün bir çox sintetik dərmanlar da tətbiq olunur.Bu dərmanlardan akrixin, plazmoxin, plazmosid və xloroxin xinolinin törəmələri olub, qruluşca kinəyə yaxındır.

Akrixin C₂₈H₃₂ONC_l3

Akrixin akridinin törəməsidir. Akrixin, malyariya xəstələyinə qarşı təsirinə görə kinədən 4 dəfə güclüdür. o acı, sarı rəngli, iysiz tozdur, suda pis həll olur, 248-250^o-də parçalanaraq əriyir.

Xlorxin C₁₈H₂₆N₃Cl

Xlorxin rəngsiz, iysiz və dadsız bərk maddədir, isti suda yaxşı həll olur, 86-87^o-də əriyir, kinədən 15 dəfə aktivdir.

Plazmoxin C₁₉H₂₉ON₃

Plazmoxin açıq sarı rəngli, yağabənzər, havadan asan oksidləşən, suda həll olmayan mayedir. Malyariyaya qarşı onun HCl duzu və başqa duzları işlədilir; bu duzlar ağ rəngdə, dadsız, toz olub, kinədən 60 dəfə aktivdir.

Plazmosid C₁₇H₂₅ON₃

Plazmosid iki molekul metilen-bis-salisid turşusunun duzu şəklində təbabətdə malyariyaya qarşı işlədilir. Bu duz suda həll olmayan, bir qədər acı, sarı rəngli kristal maddədir, kinədən 20 dəfə aktivdir. vaxtilə Azərbaycanda çox yayılmış malyariya xəstəliyi bu dərmanların tətbiqi v\ə başqa tədbirlər görülməsi nəticəsində, indi ancaq nadir hallarda rast gəlinir.