Asetofenon

Asetofenon (metilfenilketon) — ümumi formulu C₆H₅COCH₃ olan üzvi birləşmədir.

Fiziki xassələri

• Molekul kütləsi 120,4;
• güclü meşə gilası iyisi verən yağlıtəhər rəngsiz maye;
• ərimə t-ru 19,7⁰C (tərkibində olan suyun miqdarından asılıdır),
• qaynama t-ru 202,0⁰C;
• d₄²⁰=1,0281, n_D²⁰=1,5342;∆H_bux⁰=38,9kC/mol, ∆H_ərimə⁰=16,7kC/mol;
• suda həll olması 0,55% kütləcə, suyun asetofenonda həll olması 1,05%;
• etanolda, asetonda, xlorofromda, benzolda yaxşı həll olur.

Kimyəvi xassələri

Asetofenon alkilaromatik ketonlara məxsus bütün xassələrə malikdir. Metil qrupunda olan hidrogenlər kifayət qədər mütəhərrikdirlər. Belə ki, Asetofenon xlorlaşdırdıqda α- xlorasetofenon ClCH₂COC₆H₅ əmələ gəlir; kroton kondenslənməsindən dipnon və trifenilbenzol əmələ gəlir. Asetofenon NaNH₂ iştirakında enolyat CH₂=C(ONa)C₆H₅ əmələ gətirir ki, sonuncu da xlorkarbon turşusunun efirləri ilə asilləşərək CH₂=C(C₆H₅)OCOOR efirlərinə çevrilirlər. Asetofen aromatik nüvədə əvəzetmə reaksiyalarına qabildir, məsələn, nitrolaşdıqda m-nitroasetofenon əmələ gətirir. Özünə NaHSO₃ birləşdirmir. LiAlH₄-ün təsirindən və ya mis-xrom katalizatoru üzərində hidrogenləşdirdikdə α-feniletil spirtinə C₆H₅CH(OH)CH₃ reduksiya olunur.

Alınması

Asetofenonu sənayedə aşağıdakı üsullarla alırlar: Benzolun asetilxloridlə və ya sirkə anhidridi ilə AlCl₃ və ya FeCl₃ iştirakında Fridel-Krafts reaksiyasından (Çıxım 85%); etilbenzolun hava oksigeni ilə 115–120⁰C-də (kat.-Co, Cu, Mn, Ni, Pb, və ya Fe benzoatlar) maye fazada oksidləşməsindən 80% çıxımla (əsas əlavə məhsul-16% çıxımla α-feniletil spirtidir).

Tətbiqi

Asetofenon və onun törəmələri, məsələn, p-metilasetofenon CH₃COC₆H₄CH₃ (ərimə t-ru 23⁰C, qaynama t-ru 227⁰C; d₄²⁰=1,002, n_D²⁰=1,5335; küsdüm ağacı iyisi verir), p-metoksiasetofenon CH₃OC₆H₄COCH₃ (ərimə t-ru 39⁰C, qaynama t-ru 258⁰C; d₄²⁰=1,082; günçiçəyi iyisi verir) ətriyyatda istifadə olunur. Asetofenon yuxugətirici xassəyə malikdir.

Ədəbiyyat

• Кружалов Б.Д., Голованенко Б.И., Совместное получение фенола и ацетона, М., 1963.
• Несмеянов А. Н., Несмеянов Н.А., Начала органической химии, кн. 2, М., 1970, с. 148–159.