Bamberger qruplaşması

Bamberger qruplaşması — fenilhidroksilaminlərin qüvvətli turşunun sulu məhlulu ilə 4-aminofenol əmələ gəlməsi üçün tkəşf etdiyi kimyəvi reaksiyadır. Alman kimyaçısı Eugen Bamberger'in (1857–1932) adını daşıyır.

The Bamberger rearrangement

Ümumiyyətlə başlanğıc maddə olan fenilhidroksilaminlər radium və ya sink katalizatorları iştirak etməklə nitrobenzenlərin hidrogenləşdirilməsi ilə sintez olunur.

Reaksiya mexanizmi

Bamberger reaksiyasının tənzimlənməsi mexanizmi aşağıdakı kimi izah etmək olar:

The mechanism of the Bamberger rearrangement

1. Reaksiyanın birinci mərhələsində hidroksilaminə bir proton əlavə olunur və oksonium kationu əmələ gəlir (1)
2. Su yaxşı bir ayrılma qrupu olduğundan ayrılır və n-vəziyyətindəki karbon atomunun qismən müsbət yükə sahib olduğu kation (2) əmələ gətirir.
3. Kation (2) nükleofil reagent molekulu ilə reaksiya verərək qeyri-sabit birləşmə əmələ gətirir (3). Formula (3) ilə təmsil olunan məhsul, diaqramda göstərildiyi kimi yalnız n-vəziyyətdə deyil, orto-vəziyyətdə də yerləşə bilən bir karbonium ion yükünə malikdir, beləliklə, karbonium üçün fərqli valentlik strukturlarından istifadə olunur. ion, ümumi vəziyyətdə orto — və bir neçə məhsulun meydana gəlməsini izah etmək mümkündür. Məhsul əldə edilir
4. Birləşmə (3) içərisində bir protonun p-karbon atomundan azot atomuna köçürülməsi ilə bir izomerik son əmələ gəlir.
5. Sxemin ikinci və üçüncü mərhələləri, daha sonra nükleofil reaktivini ilkin vəziyyətdən fərqli bir vəziyyətə gətirən bir karbonium ionunun meydana gəlməsini təmsil edir. 1 Reaksiyanın yenidən qurulması monomolekulyar nükleofil əvəzetmənin bir formasıdır. Bəzi hallarda hər iki mərhələnin 2reaksiya mexanizminə uyğun gələn bir mərhələyə birləşməsi mümkündür. Bu vəziyyətdə mexanizm aşağıdakı şəkildə ifadə edilə bilər:

Mənbə

• О. А. Реутов, А. Л. Курц, К. П. Бутин Органическая химия в 4-х частях, Изд.: "БИНОМ. Лабораторя знаний", М., 2004.
• Ли Дж. Дж. Именные реакции. Механизмы органических реакций, Изд.: "БИНОМ. Лабораторя знаний", М., 2006.
• Химическая энциклопедия в 5 томах, Изд.: "Советская энциклопедия", 1988.
• П. Сайкс, Механизмы реакций в органической химии, Изд.: "Химия", 1991.
• Начала химии. Современный курс для поступающих в вузы. Н. Е. Кузьменко, В. В. Еремин, В. А. Попков. Изд. "Экзамен", 2006.
• Вацуро К. В., Мищенко Г. Л. Именные реакции в органической химии. — М.: "Химия", 1976. — 528 с. — 11 000 экз.