Benzilamin (α-aminotoluol) C6H5CH2NH2.

Benzilamin
Molekulyar modelin şəkli
Ümumi
Sistematik adı Benzilamin
Kimyəvi formulu C6H5CH2NH2
Molyar kütlə 107,16 q/mol
Fiziki xassələri
Sıxlıq 0,9813 q/sm³
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi 90 °C °S
Qaynama nöqtəsi 184,5 °C °S
Kimyəvi xassələri
Turşunun dissosasiya sabiti 9,34[1]
Təsnifatı
CAS-da qeyd. nöm. 100-46-9
PubChem
RTECS DP1488500
ChEBI 40538
ChemSpider

Fiziki xassələri

redaktə

Suda, spirtdə, efirdə, benzolda yaxşı həll olur. Anilinlə, fenolla, m-krezolla azeotrop qarışıq əmələ gətirir.

Kimyəvi xassələri

redaktə

Benzilamin güclü əsasdır (K 2,35×10-5). Xassələrinə görə alifatik aminlərə yaxındır. Onun N-alkiltörəmələri, məs. C6H5CH2NHR daha güclü əsasdır. Benzilamin benzolla (tərkib 1:3, ərimə t-ru 15,30C), p-krezolla (1:1, ərimə t-ru 60C) və qarışqa turşusu (1:1, ərimə t-ru 810C) ilə adduklar əmələ gətirir. Karbonmineral turşuların məhlulları ilə duzlar əmələ gətirir, Məs., monohidroxlorid (ərimə t-ru 2600C), sulfat (ərimə t-ru 930C), pikrat (ərimə t-ru 1940C). Havadan CO2-ni udaraq bərk karbamat əmələ gətirir. Benzilaminnin sirkə turşusu ilə reaksiyasından N-asetilbenzilamin, HNO3 ilə nitrolaşmasından nitrobenzilaminlər (müvafiq olaraq 8, 49 və 43% orto-, meta- və para- izomerlərin qarışığı), katalitik hidrogenləşməsindən heksahidrobenzilamin C6H11CH2NH2 alınır.

C6H5CH2NH2 + 2 RBr → C6H5CH2NR2 + 2 HBr
C6H5CH2NR2 + H2 → C6H5CH3 + R2NH

Alınması

redaktə

Sənayedə benzilamini benzonitrilin (kat-Ni; 1100C; 2MPa) və ya benzaldehidin (kat-Reney nikeli; 1000C; 15MPa) NH3 iştirakında katalitik hidrogenləşməsindən, eləcə də benzilxloridin NH3-lə qarşılıqlı təsirindən alırlar.

 

Tətbiqi

redaktə

Benzilamin kation boyaların, dərman maddələrinin istehsalında aralıq məhsuludur.

Ədəbiyyat

redaktə

Химическая энциклопедия, Изд. “Советская энциклопедия”, М., 1988, т. 1, с. 494.

  1. Hall H. K. Correlation of the Base Strengths of Amines 1 (ing.). // J. Am. Chem. Soc. / P. J. Stang ACS, 1957. Vol. 79, Iss. 20. P. 5441–5444. ISSN 0002-7863; 1520-5126; 1943-2984 doi:10.1021/JA01577A030