Benzimidazol
Benzimidazol — benzol və imidazol həlqəsindən ibarət azot tərkibli aromatik heterotsiklik birləşmədir.
| Benzimidazol | |
|---|---|
 | |
| Ümumi | |
| Sistematik adı | Benzimidazol |
| Kimyəvi formulu | C7H6N2 |
| Molyar kütlə | 118,14 q/mol |
| Fiziki xassələri | |
| Sıxlıq | 0,8786 q/sm³ |
| Termik xüsusiyyətlər | |
| Ərimə nöqtəsi | 170-172 °S |
| Qaynama nöqtəsi | 360 °S |
| Təsnifatı | |
| CAS-da qeyd. nöm. | 51-17-2 |
| PubChem | 5798 |
| RTECS | DD5425000 |
| ChEBI | 41275 |
| ChemSpider | 5593 |
Alınması
redaktə- Laboratoriyada benzimidazol o-fenilendiaminin qarışqa turşusu ilə, ya da trimetilortoformiatla reaksiyasından sintez edilir.
- 2-alkilbenzimidazollar isə yağ turşularının HCl iştirakında o -fenildiaminlərlə reaksiyasından alınır .
- 2-arilbenzimidazollar mis asetatla oksidləşən aromatik aldehidlərlə o-fenildiaminin kondensləşməsindən alınır. (Vaydenxagen reaksiyası)
Kimyəvi xassələri
redaktəBenzimidazol amfoter xassələr göstərir. Bəzi keçid metallarla (Ag, Cu) ammonyak məhlulunda duzlar əmələ gətirir.
Imidazol həiqəsinin tautomer forması nəticəsində benzimidazolun benzol həlqəsinə görə 4–7 və 5–6 vəziyyətləri benzimidazola ekvivalentdir:
Benzimidazol alkilhalogenidlərlə və alkilsulfatlarla alkilləşərək əvvəl 1-alkilbenzimidazol, sonra isə 1,3-dialkilbenzimidazol duzları əmələ gətirir. Eləcə də benzimidazol formaldehid və ikili aminin təsiri ilə aminometilləşir. Benzimidazol azot və sulfat turşularının qarışığı ilə asanlıqla nitratlaşır , müvafiq olaraq 5-nitrobenzimidazol , 5 — və 6-benzimidazolsulfoturşusu əmələ gətirir. Kükürdlə ərimə zamanı benzimidazol-2-tion əmələ gətirir.70% sulfat turşusunda kalium xromatla oksidləşir və dikarbon turşusunun 4,5 — imidazol birləşməsinin əmələ gətirir.
Tətbiqi
redaktəBenzimidazolun bir sıra törəmələri tibbdə dərman preparatı kimi (dibazol, omeprazol, mebendazol) istifadə edilir.
Mənbə
redaktə- E. C. Wagner and W. H. Millett. Benzimidazole. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.65 (1943); Vol. 19, p.12 (1939).
- Л. Физер, М. Физер. Реагенты для органического синтеза. Москва, Мир, Том 4, 1971, стр. 38
- В. Хиккинботтом. Реакции органических соединений. ГОНТИ. НКТП. 1939. стр. 382–383
- А. Ф. Пожарский, В. А. Анисимова, Е. Б. Цупак Практические работы по химии гетероциклов. Изд-во Ростовского Университета, 1988, стр. 100–101
- А. Ф. Пожарский, В. А. Анисимова, Е. Б. Цупак Практические работы по химии гетероциклов. Изд-во Ростовского Университета, 1988, стр. 103