Ditsiklopentadien
Ditsiklopentadien (tritsiklo[5.2.1.02,2] dodeka-3,8-dien) – kəskin iyli rəngsiz kristaldır, üzvi həlledicilərdə həll olur, suda həll olması 2,5%-dir. Ekzo- və endo-izomerlər şəklində mövcuddur. Sənaye məhsulu endo-izomerdir (formula bax).
| Ditsiklopentadien | |
|---|---|
| Ümumi | |
| Kimyəvi formulu | C10H12 |
| Molyar kütlə | 132,2 q/mol |
| Fiziki xassələri | |
| Sıxlıq | 0.980 q/sm³ |
| Termik xüsusiyyətlər | |
| Ərimə nöqtəsi | 32,5 °S |
| Qaynama nöqtəsi | 172,8 (parçalanma ilə) °S |
Alınması
redaktəDitsiklopentadien – neft fraksiyalarının yüksək temteraturda pirolizindən alınan etilen və propilenin istehsalında yan məhsullardan biridir. Tərkibində tsiklopentadien saxlayan piroliz məhsullarından ayrılan C5 fraksiyasını 1–3 saat müddətində 100–130oC-də qızdırmaqla tsiklopentadenin ditsiklopentadienə tam çevrilməsi üçün, aşağı temperaturda qaynayan komponentlər qovulur və 60–70% ditsiklopentadien saxlayan fraksiya ayrılır. Daha təmiz məhsulu əlavə olaraq qovmaqla və ya depolimerləşməklə və sonradan dimerləşmə mərhələsini keçməklə almaq olar. Ditsiklopentadieni həmçinin daş kömür qatranının emalı məhsullarından da alırlar. Laboratoriya şəraitində ekzo-D.-ni (ərimə temperaturu 19oC) endo-D.-dən Vaqner-Meerveyn yenidən qruplaşması ilə müşayiət olunan, HBr-un norbornen C=C rabitəsi üzrə birləşməsindən və sonra dehidrobromlaşdırmaqla alırlar.
Kimyəvi xassələri
redaktəDitsiklopentadien 150oC-dən yuxarı temperaturda tsiklopentadienə parçalanır. Asanlıqla H2, H2O, halogenlər, HHal, karbon turşuları və s. ilə birləşir, bu zaman reaksiya əsasən daha aktiv olan norbornen rabitəsi (С8-С9) üzrə gedir. Endo-izomer tsiklopentadienin100–130oC-də dimerləşməsindən əmələ gəlir (Dils-Alder reaksiyası).
Tətbiqi
redaktəDitsiklopentadien adamantan və onun törəmələrini almaq üçün, pestisid, üçlü etilen-propilen kauçukunun istehsalında, hidravlik mayelərin alınmasında aralıq məhsul kimi, rezin üçün antioksidantlar, parfümeriya kompozisiyalarınin komponentləri, sintetik qatranların modifikatoru kimi, özlülük aşqarlarının və modifikatorlarının, depressorların alınmasında istifadə olunur.
Zərərliliyi
redaktəGözün selikli qişasını qıcıqlandırır. Buraxıla bilən qatılıq −1 mq/m³-dur.
Mənbə
redaktə- Химическая энциклопедия.
- www.xumuk.ru/encyklopedia/1454.html