Ditsiklopentadien

Ditsiklopentadien (tritsiklo[5.2.1.02,2] dodeka-3,8-dien) – kəskin iyli rəngsiz kristaldır, üzvi həlledicilərdə həll olur, suda həll olması 2,5%-dir. Ekzo- və endo-izomerlər şəklində mövcuddur. Sənaye məhsulu endo-izomerdir (formula bax).

Ditsiklopentadien
Ümumi
Kimyəvi formulu C10H12
Molyar kütlə 132,2 q/mol
Fiziki xassələri
Sıxlıq 0.980 q/sm³
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi 32,5  °S
Qaynama nöqtəsi 172,8 (parçalanma ilə) °S

Alınması

redaktə

Ditsiklopentadien – neft fraksiyalarının yüksək temteraturda pirolizindən alınan etilen və propilenin istehsalında yan məhsullardan biridir. Tərkibində tsiklopentadien saxlayan piroliz məhsullarından ayrılan C5 fraksiyasını 1–3 saat müddətində 100–130oC-də qızdırmaqla tsiklopentadenin ditsiklopentadienə tam çevrilməsi üçün, aşağı temperaturda qaynayan komponentlər qovulur və 60–70% ditsiklopentadien saxlayan fraksiya ayrılır. Daha təmiz məhsulu əlavə olaraq qovmaqla və ya depolimerləşməklə və sonradan dimerləşmə mərhələsini keçməklə almaq olar. Ditsiklopentadieni həmçinin daş kömür qatranının emalı məhsullarından da alırlar. Laboratoriya şəraitində ekzo-D.-ni (ərimə temperaturu 19oC) endo-D.-dən Vaqner-Meerveyn yenidən qruplaşması ilə müşayiət olunan, HBr-un norbornen C=C rabitəsi üzrə birləşməsindən və sonra dehidrobromlaşdırmaqla alırlar.

Kimyəvi xassələri

redaktə

Ditsiklopentadien 150oC-dən yuxarı temperaturda tsiklopentadienə parçalanır. Asanlıqla H2, H2O, halogenlər, HHal, karbon turşuları və s. ilə birləşir, bu zaman reaksiya əsasən daha aktiv olan norbornen rabitəsi (С89) üzrə gedir. Endo-izomer tsiklopentadienin100–130oC-də dimerləşməsindən əmələ gəlir (Dils-Alder reaksiyası).

Tətbiqi

redaktə

Ditsiklopentadien adamantan və onun törəmələrini almaq üçün, pestisid, üçlü etilen-propilen kauçukunun istehsalında, hidravlik mayelərin alınmasında aralıq məhsul kimi, rezin üçün antioksidantlar, parfümeriya kompozisiyalarınin komponentləri, sintetik qatranların modifikatoru kimi, özlülük aşqarlarının və modifikatorlarının, depressorların alınmasında istifadə olunur.

Zərərliliyi

redaktə

Gözün selikli qişasını qıcıqlandırır. Buraxıla bilən qatılıq −1 mq/m³-dur.

Mənbə

redaktə
  • Химическая энциклопедия.
  • www.xumuk.ru/encyklopedia/1454.html