Enaminlər

Enamilər (vinilaminlər) – alkenilaminlər R₂NCR=CR ümumi formuluya malikdirlər, burada amunoqrup ikiqat karbon-karbon əlaqəsinin yanında yerləşir. Enaminlər aldehid və ya ketonların ikili aminlərlə qarşılıqlı əlaqəsindən alinir.

"Enamin"1 sozü 2 hissədən ibarətdir: "En" şəkilçisi üzvi kimyada ikiqat rabitəni ifadə edir, "amin" isə üzvi birləşmələnin sinfinin adını göstərir. Birli və ikili enaminlər enamin-imin tautomerizmlə xarakterizə olunur.

Alınması

Enaminlər dayanıqsızdır və buna görə də kimyəvi cəhətdən faydalı olan hissələrdir ki, bu da kommersiyada mövcud olan başlanğıc reaktivlərindən asanlıqla istehsal oluna bilər. Enamin istehsalının ümumi yolu, ikincil aminləri olan bir α-hidrogen ehtiva edən keton (Stork, 1963) və ya aldehid (Mannich/Davidsen, 1936) turşusu ilə kataliz edilmiş nukleofilik reaksiyadır. Reaksiya verən aminin pKa -sı kifayət qədər yüksəkdirsə (məsələn, pKa 11.26 olan pirolidin), hər zaman turşu katalizinə ehtiyac yoxdur. Əgər reaksiyaya girən aminin pKa səviyyəsi aşağı olarsa, turşu katalizi həm əlavə, həm də susuzlaşdırma mərhələləri ilə lazımdır. (ümumi susuzlaşdırıcı maddələrə MgSO₄ və Na₂SO₄ daxildir). Birincil aminlər, daha termodinamik cəhətdən daha stabil imin növlərinin üstünlük təşkil etməsi səbəbindən adətən enamin sintezi üçün istifadə edilmir. Metil ketonun öz-özünə kondensasiyası, reaksiya qarışığına TiCl4 əlavə etməklə (su çöpçü kimi çıxış etməklə) qarşısını almaq mümkün olan bir yan reaksiyadır. Bir karbinolamin ara maddəsi vasitəsilə bir enamin meydana gətirmək üçün ikincil aminlə reaksiya verən bir aldehidin nümunəsi aşağıda göstərilmişdi

Mənbə

• Glossary of Class Names of Organic Compounds and Reactive Intermediates Based on Structure (IUPAC Recommendations 1995)