Epoksidlər

Epoksidlər — üçüzvlü oksidlər (oksiranlar) α-oksidlərdir.

Quruluşu və tətbiqi

Ümumi quruluşu

Üzvi tsiklik birləşmələrdə karbon tsiklində sadə efir qrupu olur. Üçüzvlü heterotsiklik birləşmələr-epoksidlərin ən mühüm nümayəndəsidir. Epoksidlər-yüksək reaksiyagirmə qabiliyyətinə malik olan üzvi maddələr olub yumuşaq şəraitdə ən müxtəlif maddələrlə reaksiyaya girirlər. Buna görə epoksidlər əsasında maraqlı və praktik əhəmiyyət kəsb edən ən müxtəlif və rəngarəng maddələr almaq olur. Bunlar əsasında sənayedə səthi-aktiv maddələr, müxtəluif növ plastik kütlələr və sintetik liflər, yapışqanlar, raket yanacağı üçün komponentlər alınır.

Epoksidlərin alınması

• Etilenin hava oksigeni ilə oksidləşdirilməsi

Bu etilen oksidin sənayedə alınma metodudur. Prosesi müxtəlif daşıyıcılar üzərinə hopdurulmuş (silikagel, alüminium oksidi) gümüş metalının iştirakı ilə 200…300 ⁰ C

və 5…25 atm. təzyiqdə aparırlar.

• Olefinlərin peroksidlərlə və ya perturşularla oksidləşdirilməsi

Bu reaksiya onu ilk dəfə kəşf etmiş Prilejayevin adı ilə bağlıdır.

• Halogenhidrinlərin dehidrogenhalogenləşdirilməsi

Birinci mərhələdə propilenxlorhidrin alınır, sonra isə qələvi ilə hidrolizə uğradılır

Kimyəvi xassələri

Epoksidlərin yüksək reaksiyagirmə qabiliyyəti üçüzvlü həlqənin gərginliyi ilə bağlıdır. σ-rabitəli orbitlərin bir-birini ötürməsi atom nüvələrini birləşdirən bir xətt üzrə deyil, müəyyən bucaq altında baş verdiyindən, rabitə daha davamsız olur və həlqə turşuların, qələvilərin, temperaturun təsirindən asanlıqla qırılır.

• Turşularla kataliz olunan reaksiyalar

Sadə efirlər kimi epoksidlər də, oksigenin sərbəst elektronları hesabına protonlaşa bilir və nukleofili asanlıqla birləşdirir.

• Əsaslarla kataliz olunan reaksiyalar.

Reaksiya turş katalizdə olduğu kimi eyni mahiyyət (nukleofil əvəzetmə) kəsb edir. Əgər birinci halda turşu (daha doğrusu proton) epoksidin elektrofilliyini artırırsa, bu halda reagentlərin-spirt, fenol, ammonyak, aminlərin nukleofilliyi artır.

• Epoksidlərin termiki izomerləşdirilməsi
• Qrinyar reaktivi ilə qarşılıqlı təsiri