Malein anhidridi

Malein anhidridi (sis-etilen-1,2-dikarbon turşusunun anhidridi) – formulu C₄H₂O₃ olan üzvi birləşmədir. Təmiz halda ağ rəngli, romb şəkilli şəbəkəli, kristal maddədir.

Malein anhidridi
Ümumi
Sistematik adı	Malein anhidridi
Kimyəvi formulu	C4H2O3
Molyar kütlə	98,06 q/mol
Fiziki xassələri
Sıxlıq	1,48 q/sm³
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi	52,8  °S
Qaynama nöqtəsi	202  °S
Buxarın təzyiqi	0,2±0,1 mmpt. sm. (20 °С) atm
Təsnifatı
CAS-da qeyd. nöm.	108-31-6
PubChem	7923
RTECS	ON3675000
ChEBI	474859
ChemSpider	7635

Sintezi

Benzolun və digər aromatik birləşmələrin, həmçinin butanın oksidləşməsindən alınır.

• 2 CH₃CH₂CH₂CH₃ + 7 O₂ → 2 °C₂H₂(CO)₂O + 8 H₂O

Fiziki xassələri

Malein anhidridinin ərimə temperaturu 325.85 K, qaynama temperaturu 475 K-dır. Suda malein turşusunun alınması ilə, asetonda, benzolda, toluolda, xloroformda və s. həlledicilərdə həll olur.

Alınması

1970-ci ildə malein anhidridinin 90% benzoldan, qalan hissəsi əsasən neftin butan-butilen fraksiaysından istehsal olunmuşdur. 1980-ci il üçün benzoldan alınan malein anhidridinin miqdarı 81,3%-ə təşkil etmişdir. Malein anhidridinin istehsalında benzolun sərfinin azalması əsasən onun zəhərli (kanserogen) olması, istehsal həcminin azalması və qiymətinin artması ilə bağlıdır. Malein anhidridinin istehsal texnologiyasının əsasında benzolun, n-butan və ya n-butenlrəin qaz fazada oksidləşməsi prosesi durur. Bütün oksidləşmə prosesləri ekzotermik proseslərdir və ayrılan böyük miqdar istiliyin kənarlaşdırılması tələb olunur. Sənaye miqyasında malein anhidridinin istehsalında butan-butilen fraksiyasından əlavə təmiz butandan da istifadə edilir. Malein anhidridi doymamış poliefirlərin istehsalında monomer kimi geniş tətbiq olunur və məhz strukturlaşa bilən poliefirlər olan tələbat malein anhidridinin istehsalının genişlənməsini müəyyən edir. Malein anhidridinin xammal kimi digər tətbiq sahələrindən biri alkid oliqomerlərinin istehsalı prosesidir və bu monomerdən istifadə etməklə yüksək sıxlıqlı alkid örtükləri alınır. Bundan əlavə, malein anhidridi tetrahidrofuran, armaturlaşdırılmış plastiklər, kənd təsərrüfatında istifadə olunana kimyəvi preparatların alınmasında tətbiq olunur. Sənaye miqyasında malein anhidridinin istehsalında butan-butilen fraksiyasından əlavə təmiz butandan da istifadə edilir.

Kimyəvi xassələri

Malein anhidridinin kimyəvi xassələri son dərəcə müxtəlifdir, bu onun yüksək reaksiyaya girmə qabiliyyəti və iki funksional qrupunun olması ilə əlaqədardır.

• Su ilə qarşılıqlı təsirindən malein turşusu alınır, sis-HO₂CCH=CHCO₂H. Spirtlərlə qarşılıqlı təsirindən natamam efirlər alınır, məsələn, sis-HO₂CCH=CHCO₂CH₃.
• Malein anhidridi Dils-Alder reaksiyalarında cox akiv dienofildir.
• Malein anhidridi, həmçinin, tetrahidrofuranın istehsalı üçün istifadə edilir.

Mənbə

• http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0376.html
• ↑ Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed.