Əsas menyunu aç

Merkaptan-Formulu-RSH-dır.Burada R-karbohidrogen radikalıdır. Metilmerkaptan-(CH3SH),etilmerkaptan (C2H5SH) və s. Hidrogen sulfidin üzvi törəmələridir.

AlınmasıRedaktə

Merkaptanların qədim alınma üsulu qələvi metalların hidrosulfidlərinin alkilləşdirilməsidir:

  • RX +HS → RSH + X-
  • RHS+HS→RS– +H2S
  • RS–+RX→R2S + X–; X=Cl, Br, Y, ROSO

Merkaptanın alınması üçün rahat metod sidik çövhərinin alkilləşməsi reaksiyasıdır ki, nəticədə alınan tiuronalkil duzları qələvi ilə hiroliz edilir:

Merkaptanlar eləcə də, Bunte duzları-S-alkiltiosulfoturşusunun duzu vasitəsilə alkilhalogenidlərdən də alına bilər. Tiosulfat natriumun alkilləşməsi nəticəsində alınan bu duzlar turş mühitdə hidrolizə uğrayır

  • RX+Na2S2O3→ RSSO3Na+NaX
  • RSSO3Na + H2O→RSH + H2SO4

Turş kataliz mühitində kükürd alkenə birləşərək merkaptanlar əmələ gətirir:

  • (CH3)C =CH2 +H2S→(CH3)3CSH

XassələriRedaktə

Merkaptanlar kəskin iyə malikdirlər.Zəif turş xassəyə malik olurlar. Qələvi və qələvi-torpaq metallarının hidroksidləri ilə duzlar əmələ gətirirlər. Ağır metallarla həll olmayan merkaptidlər əmələ gətirirlər Suda az həll olurlar.Spirtdə,efirdə qələvilərdə yaxşı həll olurlar. Qələvilərlə merkaptidlər əmələ gətirirlər. Merkaptanlar ağır metalların duzları ilə birləşirlər məsələn: Cu,Rb; civə (Hg) duzları ilə(C2H5S)2Hg] M asanlıqla birləşirlər.Merkaptanların molekulunda hidrogen rabitəsi yarandığına və S-H rabitəsinin polyarlığı zəif olduğuna görə qaynama temperaturu aşağı olur.Nitrit turşusu ilə reaksiyası merkaptanlar üçün təyinat reaksiyasıdır:

  • RSH + HNO2→RSNO =H2O

Merkaptanlar oksigenlə, hidrogen peroksidlə,azot oksidləri ilə,halogenlərlə permanqanatla oksidləşir:

  • RSH→RSO2H→RSO3H

Su iştirakında merkaptanlar xlorla oksidləşir və sulfonilxloridlər əmələ gətirir:

  • RSH → RSO2Cl

TətbiqiRedaktə

Tibbidə dərman preparatlarının istehsalında istifadə edilir. Kəskin iyə malik olduqlarına gorə merkaptanları az miqdarda təbii qaza qatırlar ki, qaz axını olanda hiss edilsin. Merkaptanlar kimya sənayesində polimerləşmədə radikal zəncirvari reaksiyalarda ingibitor kimi istifadə eilir.

MənbəRedaktə

  • Оаэ С. Химия органических соединений серы. — М.: Химия, 1975. — 512 с.
  • Бусев А.И.,Симонова Л.Н. “Аналитическая химия серы”
  • Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона “ Энциклопедический словарь “
  • Zinic B., Krizmanic J., Glovas-Obrovac L., Zinic M. N Nucleandes, Nucloetides and Nucl. Acids. 2003, v. 25,
  • David M.M., Kipke C., Laksmi B.B. et al. Соединения, содержащие N-сульфониламинокарбонилный радикал. Пат..США 7169933. Заявл. 14.11.2003. Опубл. 30.01.2007; РЖХим-2008.09-19О.141П