Morfolin
Molekulyar modelin şəkli
Ümumi
Ənənəvi adı morfolin
Kimyəvi formulu C4H9NO
Molyar kütlə 87.1 q/mol q/mol
Fiziki xassələri
Sıxlıq 1.007 q/sm³
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi -5  °S
Qaynama nöqtəsi 129  °S
Öz-özünə yanma temperaturu 275 °C[1], 290 °C[2]
Buxarın təzyiqi 10,7 hectopascal[1], 799,93 Pa[3], 1,34 kPa[4], 16 hectopascal[1], 51,7 hectopascal[1]
Kimyəvi xassələri
Turşunun dissosasiya sabiti 8,36[5], 8,5[6]
Optik xüsusiyyətlər
Sındırma əmsalı 1,4548[7]
Təsnifatı
CAS-da qeyd. nöm. 110-91-8
PubChem
RTECS QD6475000
ChEBI 34856
ChemSpider

Fiziki xassələri

redaktə

Morfolin zəif balıq qoxusu olan rəngsiz hiqroskopik mayedir. Su, aseton, dietil efiri ilə qarışır.

Kimyəvi xassələri

redaktə

Morfolin ikili aminlərə xas olan əksər kimyəvi reaksiyalara girir. Azot atomundan elektron sıxlığını özünə cəlb edən oksigen atomuna malik olduğuna görə, o, piperidin kimi ikli aminlərin analoqlarına nisbətən daha az nukleofil və daha az əsaslıdır[8].

Alınması

redaktə

Morfolin dietanolaminin [3] dehidratlaşması və ya bis(2-xloretil)efirinin aminləşməsi ilə alınır.

Təmizlənməsi

redaktə

Morfolini təmizləmək üçün, onu drierit ilə qurudurlar və ehtiyatla hissə-hisə qovurlar. Bundan əlavə morfolini təmizləmək üçün həm də qovmaq, natrium [4] və ya kalium hidroksidlə qurudub, təkrar qovmaq təklif olunur [5] .

Tətbiqi

redaktə

Sənaye

redaktə

Morfolin – korroziya inhibitorudur. Morfolin yanacaq sistemlərində pH–ı tənzimləmək və eləcə də nüvə reaktorları sistemində milyonda bir hissələrlə əlavə edilən adi qatqıdır. Morfolinin uçuculuq qabiliyyəti suyun uçuculuq qabiliyyətinə yaxın olduğu üçün ondan istifadə olunur, yəni morfolini suya əlavə etdikdə onun qatılığı suda və buxarda eyni olur. Onun pH–ı tənzimləyici xassəsinə görə buxar generatorundan yayılaraq korroziyadan mühafizə edir. Morfolin yüksək temperatur və təzyiq nəticəsində buxar əmələ gətirən sistemlərdə oksigen olmadığı üçün yavaş-yavaş parçalanır. Ondan CS2 və COS qazlarının təmizlənməsində adsorbent kimi istifadə olunur.

Üzvi sintez

redaktə

Morfolin üzvi sintezdə geniş istifadə olunur. Məsələn, o, linezolid antibiotiki və xərçəng əleyhinə olan Gefitinibin alınmasında əsas reagent kimi istifadə olunur. Morfolin eləcə də enaminlərin alınmasında geniş istifadə olunur [6]. Morfolin Vilqerodt reaksiyası Kindler modifikasiyasında ω-arilalkan turşularının alınmasında amin kimi istifadə edilir [7] [8] [9] . Tədqiqatlarda və sənayedə ucuz olduğuna görə morfolindən kimyəvi reaksiyalarda həll edici kimi geniş istifadə edilir.

Təhlükəsizliyi

redaktə

Morfolin asanlıqla alışan mayedir, alışma temperaturu 350C-dir, öz-özünə alovlanma temperaturu 2300C-dir. Onun buxarları tənəffüs yollarını qıcıqlandırır, dəriyə düşdükdə yanıq əmələ gətirir.

Mənbə

redaktə
  1. ↑ Lindsay Smith, J. R.; McKeer, L. C.; Taylor, J. M. (1993), «4-Chlorination of Electron-Rich Benzenoid Compounds: 2,4-Dichloromethoxybenzene», Org. Synth.; Coll. Vol. 8: 167
  2. ↑ М. С. Малиновский. Окиси олефинов и их производные. М., Госхимиздат, 1961, стр. 253
  3. ↑ Гордон А., Форд Р. Спутник химика.//Перевод на русский язык Розенберга Е. Л., Коппель С. И. Москва: Мир, 1976. — 544 с.
  4. ↑ Perrin, D. D.; Armarego, W. L. F. Purification of Laboratory Chemicals, 3rd ed.; Pergamon: Oxford, 1988; p 233.
  5. ↑ Noyori, R.; Yokoyama, K.; Hayakawa, Y. (1988), «Cyclopentenones from α,α'-Dibromoketones and Enamines: 2,5-Dimethyl-3-Phenyl-2-Cyclopenten-1-one», Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 520
  6. ↑ Кнунянц Л.И. Химическая энциклопедия, М. 1988, т.1, стр.366
  7. ↑ Newman, M. S.; Lowrie, H. S. Journal American Chemical Society 1954, 76, p. 6196.
  8. ↑ Mayer, R.; Wehl, J. AG(E) 1964, 3, 705.
  9. ↑ Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 6, М., 1960, с. 409-25
  10. ↑ Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, М., 1982, с. 144. А. М. Карпейский
  1. 1 2 3 4 Morpholine.
  2. CRC Handbook of Chemistry and Physics (ing.). / W. M. Haynes 97 Boca Raton: 2016. P. 16–27. ISBN 978-1-4987-5428-6
  3. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0437.html.
  4. CRC Handbook of Chemistry and Physics (ing.). / W. M. Haynes 97 Boca Raton: 2016. P. 15–18. ISBN 978-1-4987-5428-6
  5. Hall H. K. Correlation of the Base Strengths of Amines 1 (ing.). // J. Am. Chem. Soc. / P. J. Stang ACS, 1957. Vol. 79, Iss. 20. P. 5441–5444. ISSN 0002-7863; 1520-5126; 1943-2984 doi:10.1021/JA01577A030
  6. CRC Handbook of Chemistry and Physics (ing.). / W. M. Haynes 97 Boca Raton: 2016. P. 5–94. ISBN 978-1-4987-5428-6
  7. CRC Handbook of Chemistry and Physics (ing.). / W. M. Haynes 97 Boca Raton: 2016. P. 3–402. ISBN 978-1-4987-5428-6
  8. Lindsay Smith, J. R.; McKeer, L. C.; Taylor, J. M. (1993), «4-Chlorination of Electron-Rich Benzenoid Compounds: 2,4-Dichloromethoxybenzene», Org. Synth.; Coll. Vol. 8: 167