Oksalat turşusu

Oksalat turşusu
Oksalat turşusu
Ümumi
Sistematik adı	Oksalat
Ənənəvi adı	turşəng turşusu
Molyar kütlə	90,04 q/mol
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi	189,5 °S
Qaynama nöqtəsi	100,7 °S
Parçalanma temperaturu	100 - 130 °S
Alışma temperaturu	166 °S
Təsnifatı
ChEBI	132952

Oksalat turşusu (turşəng turşusu) – (etandion turşusu, kimyəvi formulu — C₂H₂O₄ və ya HOOC-COOH) doymuş karboktsilik turşular sinfinə aid güclü kimyəvi üzvi turşudur. Standart şəraitdə oksalat turşusu ağ kristal maddə olan iki əsaslı doymuş karbotksilik turşudur. Oksalat turşusunun duzları və efirləri oksalatlar adlanır.

Tarixi

Oksalat turşusu ilk dəfə 1824-cü ildə alman kimyaçısı Fridrix Völer tərəfindən disiandan sintez edilmişdir.

Təbiətdə tapılması

Təbiətdə turşəng, rhubarb, karambola və bəzi digər bitkilərdə sərbəst formada və kalium və kalsium oksalatları şəklində olur.

Alınması

Sənayedə oksalat turşusu karbohidratların, spirtlərin və qlikolların HNO3 və H2SO4 qarışığı ilə V₂O₅ iştirakında, və ya etilen və asetilenin HNO₃ ilə PdCl₂ və ya iştirakı ilə oksidləşməsi, həmçinin propilenin maye NO₂ ilə oksidləşməsi ilə alırlar. Turşəng turşusunun alınmasının perspektivli üsulu CO ilə NaOH-dan natrium formaitdan keçməklə alınmasıdır:

2HCOONa=NaOOC-COONa=HOOC-COOH(Oksalat turşusu)

2HOOC-COOH+ 2Na= 2HOOC-COONa+H²(turş duz)

HOOC-COOH+ 2NaOH= NaOOC-COONa+2H²O(Normal duz)

Onun həmçinin aşağı temperaturda turşu mühitində asetilendən alınması da tətbiq olunur:

5C₂H₂ + 8 KmnO₄ + 12H₂SO₄ → 5 HOOC–COOH + 8MnSO₄ + 4K₂SO₄ + 12H₂O

Xassələri

Yanma entalpiyası (ΔH0yanma) −251,8 kJ/mol Dekarboksilləşmə temperaturu 166–180 °C

Tətbiqi

Laboratoriyalarda oksalat turşusu hidrogen xlorid və hidrogen yodid almaq üçün istifadə olunur:

Oksalat turşusu həmçinin xlor dioksidin laboratoriya sintezi üçün də istifadə olunur:

Oksalat turşusu və oksalatlar toxuculuq və dəri sənayesində mordant kimi istifadə olunur. Onlar metal örtüklərin — alüminium, titan və qalayların çökməsi üçün anod vannalarının komponentləri kimi xidmət edirlər. Oksalat turşusu və oksalatlar analitik və üzvi kimyada istifadə olunan reagentlərdir. Onlar metal üzərində pas və oksid örtüklərini çıxarmaq üçün kompozisiyalara daxildir; məhluldan nadir torpaq elementlərinin çökdürülməsi üçün istifadə olunur. Oksalat turşusunun törəmələri — dialkil oksalatlar, əsasən dietil oksalat və dibutil oksalat — sellüloza üçün həlledici kimi istifadə olunur. Bir sıra oksalat turşusu efirləri və fenollarla əvəz edilmiş qrupunun birləşmələri xemilüminesans reagentləri kimi istifadə olunur. Oksalat turşusu arıçılıqda Varroa gənəsindən qorunmaq üçün istifadə olunur. Davranılması və fizioloji təsiri Oksalat turşusu və onun duzları yüksək konsentrasiyalarda zəhərlidir. Oksalat turşusunun, oksalatların bəzi duzları, xüsusən də kalsium oksalat və maqnezium oksalat suda çox zəif həll olunur və böyrək çanaqlarında müxtəlif ölçülü daşlar (qum, daş şəklində), bəzən də qəribə formalı (mərcan daşları deyilən) daşlar şəklində çökür.. Ev təsərrüfatlarının su anbarlarının suyunda buraxıla bilən konsentrasiya həddi (BKH) 0,5 mq/dm³ təşkil edir. Zərərliliyin məhdudlaşdırıcı göstəricisi (LPV) – ümumi sanitariyadırdır. Qatı konsentrasiyalı oksalat turşusu onunla təmasda olduqda və ya böyük miqdarda ağızdan qəbul edildikdə zərərli ola bilər. Bu mutagen və ya kanserogen deyil; nəfəs aldıqda təhlükəli ola bilər; selikli qişaların və yuxarı tənəffüs yollarının bioloji toxumalarına münasibətdə təhlükəli və son dərəcə dağıdıcıdır. Təmiz udulduqda zərərlidir; dəri ilə təmasda və ya böyük miqdarda gözlərlə təmasda kimyəvi yanıqlara səbəb ola bilər. Simptomlara yanma hissi, öskürək, xırıltı, laringit, nəfəs darlığı, spazm, qırtlaqın iltihabı və şişməsi, bronxların iltihabı və şişməsi, pnevmonit, ağciyər ödemi daxildir[2]. İnsanlarda oksalat turşusu ağızdan qəbul edildikdə 140–150 mq/kq minimum öldürücü doza (LDLo) malikdir[3]. Ölümcül oral dozanın 15 ilə 30 qram arasında olduğu bildirilmişdir[4]. Oksalat turşusunun toksikliyi böyrəklərdə kalsium daşlarının əsas komponenti olan bərk kalsium oksalatın[5] çökməsi nəticəsində yaranan böyrək çatışmazlığı ilə əlaqədardır. Oksalat turşusu oynaqlarda da onlarda oxşar çöküntülərin meydana gəlməsi səbəbindən ağrıya səbəb ola bilər. Böyük miqdarda etilenqlikolun qəbulu orqanizmdə metabolit kimi oksalat turşusunun əmələ gəlməsinə səbəb olur ki, bu da öz növbəsində kəskin böyrək çatışmazlığına səbəb ola bilər.

Mənbə

Oxalic acid dihydrate. MSDS. Sigma-Aldrich.
Oxalic Acid Material Safety Data Sheet (англ.) (недоступная ссылка). Radiant Indus Chem. Дата обращения: 20 мая 2014. Архивировано 20 мая 2014 года.
"CDC — Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH): Oxalic acid — NIOSH Publications and Products". cdc.gov
EMEA Committee for veterinary medicinal products, oxalic acid summary report, December 2003

Ədəbiyyat

Тутурин Н. Н.,. Щавелевая кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890–1907.
Арциховский В. М. Щавелевая кислота в растениях // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890–1907.
Зефиров Н. С. и др. Химическая энциклопедия. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — Т. 5: Три — Ятр. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.