Pfitzinger reaksiyası

Pfitzinger reaksiyası (həmçinin Pfitzinger-Borşe reaksiyası kimi tanınır) — əvəzlənmiş xinolin-4-karbon turşuları əldə etmək üçün izatinlə əsas və aldehidin kimyəvi reaksiyasıdır.

The Pfitzinger reaction

Reaksiya mexanizmi

İzatinin kalium hidroksid kimi əsasla reaksiyası ketoturşunun (2) alınması üçün amid rabitəsinin hidrolizi baş verir. Bu aralıq məhsul təcrid oluna bilər, lakin adətən bu baş vermir. Keton (və ya aldehid) imin (3) və enaminin (4) alınması üçün anilin ilə reaksiyaya daxil olacaqdır. Enamin istənilən xinolinin (5) alınması üçün tsiklləşəcək və dehidratlaşacaq.

The mechanism of the Pfitzinger reaction

Halberkan variantı

N-asil izatinlərin əsaslarla reaksiyasından 2-hidroksi-xinolin-4-karbon turşuları alınır.[6]

The Halberkann variant of the Pfitzinger reaction

İstinadlar

1. ^ Pfitzinger, W. (1886). "Chinolinderivate aus Isatinsäure". J. Prakt. Chem. (in German). 33 (1): 100. doi:10.1002/prac.18850330110.
2. ^ Pfitzinger, W. (1888). "Chinolinderivate aus Isatinsäure". J. Prakt. Chem. (in German). 38 (1): 582–584. doi:10.1002/prac.18880380138.
3. ^ Manske, R. H. (1942). "The Chemistry of Quinolines". Chem. Rev. 30 (1): 113–144. doi:10.1021/cr60095a006.
4. ^ Bergstrom, F. W. (1944). "Heterocyclic Nitrogen Compounds. Part IIA. Hexacyclic Compounds: Pyridine, Quinoline, and Isoquinoline". Chem. Rev. 35 (2): 77–277. doi:10.1021/cr60111a001.
5. ^ Shvekhgeimer, M. G.-A. (2004). "The Pfitzinger Reaction". Chem. Heterocycl. Compd. 40 (3): 257–294. doi:10.1023/B:COHC.0000028623.41308.e5. S2CID 97698676.)
6. ^ Halberkann, J. (1921). "Abkömmlinge der Chininsäure". Chem. Ber. (in German). 54 (11): 3090–3107. doi:10.1002/cber.19210541118.