Piraqallol — (pirogallol turşusu, 1,2,3-trihidroksibenzol) – üzvi birləşmə, kimyəvi formulası C6H6O3 olan üç atomlu fenoldur.

Piraqallol
Ümumi
Kimyəvi formulu C₆H₆O₃[1]
Molyar kütlə 126.11 q/mol
Fiziki xassələri
Sıxlıq 1.453 q/sm³
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi 133-134 °S
Qaynama nöqtəsi 309 °S
Təsnifatı
CAS-da qeyd. nöm. 87-66-1
PubChem
ChEBI 16164
ChemSpider

Tarixi redaktə

Piraqallol ilk dəfə 1850-ci ildə Frederik Skor Arçer tərəfindən istifdə edilmişdir

Fiziki xassələri redaktə

Piraqallol rəngsiz, havada saxlandıqda isə rəngi get-gedə qonurlaşan, iynəvarı parlaq kristal maddədir. Maddə sıx bağlanan qaranlıq bir şüşə qabda saxlanılmalıdır.  

Sənaye sintezi gall turşusunun pirolizi(dekarboksilləşdirmə) yolu ilə həyata keçirilir.

Piroliz nəticəsində əldə edilən pirogallol əriməsi, əlavə təmizlənmədən texniki məqsədlər üçün uyğundur. Digər fenollarla birlikdə daş kömürün çevrilmə məhsullarından alına bilər.

Kimyəvi xassələri redaktə

Piraqallol efirlərdə, suda, etanolda, qələvidə yaxşı, xloroformda və benzolda pis həl olunur. Fenolların xüsusiyyətlərini göstərir, yüngül oksidləşməyə malikdir.

Piroqallol və qələvi məhlulu oksigeni kəmiyyətcə və tez udur, bu da analitik kimyada qaz analizi üçün istifadə olunur. Güclü bir bərpa edici maddə olduğundan gümüş və qızıl duzlarını aktiv şəkildə bərpa edir. Hidrogen peroksid, natrium yodat, dəmir duzları və digər oksidləşdirici maddələrlə oksidləşdikdə, piroqallol purpurogallin əmələ gətirir. Hallogenləşmə, sulfolaşma və s. elektrofil əvəzetmə reaksiyalarına daxil olur. Məsələn, bromlaşdırma reaksiyası zamanı bromla karbon dörd xloriddə piroqallol 4,5,6-tribromopiroqallol əmələ gətirir; bromun miqdarı çox olarsa, reaksiya zamanı 1,2,6,6-tetrabromin-1-sikloheksen-3,4,5-trion alınacaq.

Tətbiqi redaktə

Xəz və saç boyamaq üçün istifadə olunan boyaların sintezi üçün istifadə olunur.

Toksikliyi redaktə

Siçanlar üçün, yarım ölümcül doza ağızdan tətbiq olunduqda 0,57 q / kq-dır. Dəri ilə təmasda dermatoza səbəb olur.

Mənbə redaktə

  1. Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5
  2. Общая органическая химия, пер. с англ.. т. 2, M., 1982, с. 276
  1. pyrogallol (ing.).