Pirokatehin

Pirokatehin (1,2-dehidroksibutil) — kimyəvi formulu C₆H₄(OH)₂ olan üzvi birləşmə, iki atomlu fenol.

Pirokatehin
Ümumi
Kimyəvi formulu	C6H4(OH)2
Molyar kütlə	110,11 q/mol
Fiziki xassələri
Sıxlıq	1,34 ± 0,01 q/sm³
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi	105   °S
Qaynama nöqtəsi	240  °S
Buxarın təzyiqi	10 ± 1 mm Hg
Təsnifatı
CAS-da qeyd. nöm.	120-80-9
PubChem	289
RTECS	UX1050000
ChEBI	18135
ChemSpider	13837760

Dihidroksibenzolun mümkün üç izomerindən biri, digər ikisi hidroxinon və rezorsin.

Tarixi

Pirokatehin 1839-cu ildə alman kimyaçısı H.Reynş tərəfindən katehin ekstraktının quru qovulması nəticəsində alınmışdı. 1880-ci ildə də C.M.Eder və B. Tot tərəfindən təklif edilmişdi.

Fiziki xassələri

Fenol qoxusu olan ağ kristallar, işıqda və havada, qəhvəyi rəngə qədər qaralır. Suda yaxşı həll olunur(43 q 100 ml suda).

Alınması

Halogen əvəz olunan fenolların qələvilərlə reaksiyası zamanı pirokatehinin natrium duzu alınır və sonra sulfat turşusuyla turşulaşdırdıqda pirokatehin alınır.

Kimyəvi xassələri

Pirokatehinin kimyəvi xassələri fenolların xassələrinə malikdir. Ftal anhidridi ilə reaksiya zamanı alizarin və qistazarin əmələ gəlir.

Xlorsirkə turşusunun xloranhidridi ilə katalizator POCl₃ və ya AlCl₃ iştiraki ilə adrenalon(V) sonra isə adrenalin (VI) alınır.

Toksikliyi

Pirokatehin alerqik reaksiya verə bilər və eyni zamanda mutagen və kanserogen xüsusiyyətlərə malikdir. Dərinin şiddətli qıcıqlanmasına və dermatitə səbəb olur.

Tətbiqi

Pirokatehin dərman preparatların istehsalında(məs.adrenalinin), şəkil çəkmə prosesində fotoreagent kimi, xəzlərin rənglənməsində istifadə olunur.

Mənbə

1. Харлампович Г. Д., Чуркин Ю. В. Фенолы. М., 1974; Общая органическая химия. M., 1982. Т. 2.
2. Гауптман 3., Грефе Ю., Ремане X., Органическая химия, пер. с нем., М., 1979