Qlikoluril —Qlikoluril eyni iki karbonlu zəncirlə birləşən iki tsiklik karbamid qrupundan ibarət üzvi kimyəvi maddədir. Suyun təmizlənməsində, boya və örtüklərdə, bəzən isə yavaş sovrulan gübrə kimi istifadə edilən ağ tozdur[2].

Qlikoluril
Ümumi
Kimyəvi formulu C₄H₆N₄O₂[1]
Molyar kütlə 142,049 dalton[1]
Təsnifatı
CAS-da qeyd. nöm. 496-46-8
PubChem
ChEBI 42946
ChemSpider

İstehsal

redaktə

Qlikoluril iki ekvivalent sidik cövhəri ilə qlioksal reaksiyasına girərək sintez edilə bilər. Eynilə, digər karbonil (və ya karbonil hidrat) reagentlərinin istifadəsi karbon zəncirində hidrogen atomları əvəzinə müxtəlif funksional qruplara malik törəmələr verir[3].

Xüsusiyyətləri

redaktə

Qlikolurilin dörd amidəbənzər və buna görə də turşulu hidrogenləri halogen atomları ilə əvəzlənmə və ya formaldehidlə reaksiya kimi müxtəlif kimyəvi reaksiyalara səbəb olur[4].

Istifadəsi

redaktə

Qlikoluril suyun təmizlənməsində, üzgüçülük hovuzunun dezinfeksiyasında biosidlər kimi və kağız istehsalında lil əleyhinə vasitə kimi istifadə edilən tetraxloromoqlikoluril və tetrabromoqlikoluril üçün başlanğıc material kimi istifadə olunur[5].

Qlikolurilin uzadılmış azot gübrəsi kimi istifadəsi müzakirə edilmişdir , lakin yüksək qiymətə görə geniş şəkildə qəbul edilməmişdir[6].

Qlikoluril artıq metanal ilə tetrametilol qlikolurilə çevrilə bilər ki, bu da metanalı gecikdirərək buraxır və buna görə də su əsaslı boyalarda, maye yuyucu vasitələrdə, qulluq və təmizləyici vasitələrdə (0,1% konsentrasiyada) biosid kimi istifadə olunur[7]. O, həmçinin hidroksil tərkibli polimerlər üçün çarpaz birləşdirici agent, sənaye funqisidi və sementlərdə sürətləndirici kimi istifadə olunur[8].

Tetraasetilqlikoluril qlikolurildən sirkə anhidridlə reaksiya yolu ilə hazırlana bilər. Tetraasetilqlikoluril istifadə oluna bilər, lakin yavaş bioloji parçalana bildiyinə görə bərk yuyucu vasitələrdə natrium perkarbonat ağartıcı aktivator kimi çox yayılmamışdır.

Nitratlama turşusu (konsentratlı nitrat turşusu və konsentratlı sulfat turşusu) ilə reaksiya partlayıcı tetranitroqlikolurilə (TNGU) gətirib çıxarır[9].

İstinadlar

redaktə
  1. 1 2 Glycoluril (ing.).
  2. Sijbesma, R. P.; Kentgens, A. P. M.; Lutz, E. T. G.; van der Maas, J. H.; Nolte, R. J. M. "Binding features of molecular clips derived from diphenylglycoluril" (PDF). J. Am. Chem. Soc. 115 (20). 1993: 8999–9005. doi:10.1021/ja00073a015. hdl:2066/16304.
  3. Branda, Neil; Grotzfeld, Robert M.; Valdes, Carlos; Rebek, Julius, Jr. "Control of Self-Assembly and Reversible Encapsulation of Xenon in a Self-Assembling Dimer by Acid-Base Chemistry". J. Am. Chem. Soc. 117 (1). 1995: 85–88. doi:10.1021/ja00106a010.
  4. Frank B. Slezak, Henry Bluestone, Thomas A. Magee, John H. Wotiz, "Preparation of Substituted Glycolurils and Their N-Chlorinated Derivatives", The Journal of Organic Chemistry, 27 (6), 1962, 2181–2183, doi:10.1021/jo01053a069
  5. T. Shimidzu, "Glycoluril as a Slow Release Nitrogen Fertilizer", Soil Science and Plant Nutrition, 33 (2), 1987, 291–298, doi:10.1080/00380768.1987.10557574, ISSN 0038-0768
  6. Verwendung von Formaldehyd oder Formaldehyd-Abspaltern in Pflege- und Reinigungsmitteln in Privathaushalten Arxivləşdirilib 2007-06-12 at the Wayback Machine (PDF; 53 kB), Vortrag auf der BfR-Fachveranstaltung "Neubewertung von Formaldehyd – Beitrag des BfR zum Verb raucherschutz"
  7. Şablon:Ullmann
  8. Uri Zoller, Kapitel 16: Application of Surfactants in Environmental Remediation // Handbook of detergents. Part E, Applications (German), Boca Raton, Florida: CRC Press, 2008, ISBN 978-1-4200-1816-5
  9. J. K. Agrawal, R. D. Hodgson, Organic chemistry of explosives, Chichester: John Wiley & Sons, 2007, səh. 278, ISBN 978-0-470-02967-1