Quanidin

Quanidin- kimyəvi formulu HNC(NH₂)₂ olan maddədir.

Quanidin
Ümumi
Kimyəvi formulu	CH₅N₃
Molyar kütlə	0 kq
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi	50 °C
Təsnifatı
CAS-da qeyd. nöm.	113-00-8
PubChem	3520
ChEBI	42820
ChemSpider	3400

Quruluşu

Quanidinə karbon turşusu da demək olar. Yəni tərkibindəki C=O qrupu bir C=NH qrupu ilə və hər bir OH qrupu bir NH₂ qrupu ilə əvəzlənir.

Alınması

Quanidin 1861 ildə Adolf Streker tərəfindən quaninin oksidləşməsindən alınmışdır. Eləcə də quanidin təbii aromatic birləşmələrdən də alınır. Sənayedə quanidini ammonium duzları və ya sianquanidinlə qarşılıqlı təsirindən alırlar :

• NH₄NO₃ + 2(NH₂)₂CO → (NH₂)₂C=NH*HNO₃ + CO₂ + 2NH₃

və ya

• NH₂-C(=NH)-NH-CN → [H₂, Ni] NH₂-C(NH)-NH₂

Sidik cövhərinin istehsalında əmələ gələn qatranlardan alırlar. Duzlarını quanidin əsaslarından alırlar.

Xassələri

Rəngsiz, kristallik mayedir. Partlayıcı maddələrin istehsalında istifadə edilən əsas xammaldır. Zülalda protein metabolizmin məhsulu kimi mövcuddur. Bakterisid və funqisid xassəyə malikdir. Quanidin xloriddən zülalların denaturasiyasında istifadə edilir. Sulfoxloridlərlə quanidin arasındakı reaksiya daha geniş öyrənilmişdir. Bu onunla izah olunur ki, quanidin törəmələri və sulfamid qrupu olan birləşmələr güclü antibakterial xassəyə malik olduqları üçün tibb sahəsində geniş tətbiq olunurlar. Quanidin sulfamidlər üç reaksiya mərkəzinə (üç azot atomu) malik olduqları üçün 1,3-dipolyardır və deməli imidazol, pirimidin sulfamidlər alınmasında sinton rolu oynaya bilər. Bu üsulla alınan heterotsiklik maddələr bioloji-aktiv maddələr olub analgetik aktivliyə malikdirlər. Arilsulfonilquanidinlərin ən asan alınma üsulu sulfoxloridlərlə quanidinin və onun törəmələrinin birbaşa reaksiyasıdır. Təklif olunmuş metod üzrə N-əvəzolunmuş quanidin sulfamidlər alınmışdır. Alınmış sulfonilquanidinlər ağrı sindromların, epilepsiya neyrodegenerativ xəstəliklərin müalicəsində istifadə olunur. Ədəbiyyatda verilmiş məlumata görə sulfanilquanidinlər tautomer halında olurlar. Quanidinsulfamidlər tautomer halında olduğuna baxmayaraq onlar 1,2 — və 1,3-dipolyarofillərlə reaksiyaya girərək heterotsiklik maddələr əmələ gətirirlər. Sulfonilquanidinlərin alınması üçün digər səmərəli metodlar da işlənib hazırlanmışdır.

Quanidin törəmələri

Ümumi quruluşu:

Quanidinlər ümumi quruluşu (R₁R₂N) (R₃R₄N)C=N-R₅ olan üzvi birləşmələr qrupudur. Bu struktur daxilində mərkəzi rabitə imindir; başqa tanınan alt quruluş aminaldır. Quanidinlərə misal olaraq arginin, triazobitsiklodesen və saksitoksindir. Digər törəmələrə quanidin hidroksid daxil ola bilər. Quanidin duzları zülallara denaturasiya təsiri ilə məşhurdur. Quanidin xlorid ən məşhur denaturantdır. Onun 6 Mol məhlulunda demək olar ki nizamlı quruluşa malik bütün zülallar nizamlarını itirirlər. Bi quanidlər diabet xəstəliyində istifadə edilən hipoqlikemik dərmandır. Biquanid molekulları hər iki ucunda bir polimetilen zəncirindən və bir quanidin qrupundan ibarətdir.

Göstərilmişdir ki, quanidin törəmələri almaq üçün ən asan yol aminoquanidinlərin sulfamidlərlə reaksiyasıdır. Bu üsulla alınmış quanidin törəmələri çox yüksək antibakterial xassəyə malikdirlər. Quanidinsulfamidi dolayı yolla da almaq mümkündür.

Məs: CF₃SO₂N=C(NHR₂)₂ quruluşlu quanidini almaq üçün N-sulfiniltriftormetan- sulfonamidlə moçevina ilə və ya triftormetansulfonamidlə ditsikloheksilkarbo- diimidlə reaksiyası ilə almaq olar.

• 
  ball-and-stick model
• 
  resonance hybrid
• 
  canonical forms

Tətbiqi

Quanidin duzları sənayedə istifadə olunur:

• dinitrat — partlayıcı kimi;
• nitrat — monoyanacaq kimi
• fosfat — toxuculuq sənayesində parçalara odadavamlı xüsusiyyətlər vermək üçün,
• karbonat — səthi aktiv maddələrin və saçların düzəldilməsi üçün kosmetikanın sintezində
• Xromat korroziya inhibitorudur

Quanidinin formaldehidlə kondensasiya məhsulu ion dəyişdirici qatran kimi istifadə olunur. Həm də plastik istehsalında istifadə olunur. Perspektivli alternativ yanacaq kimi tədbiq edilir. Nitroquanidin, quanidinium nitrat raket yanacağı kimi istifadə olunur.

• Ürək-damar xəstəliklərinə, diabetə və mərkəzi sinir sistemi xəstəliklərinə qarşı güclü effektliyə malikdirlər.
• Quanidin dinitrat -partlayıcı maddə kimi;
• Quanidin fosfat-parça istehsalında;
• Quanidin karbonat-səthi aktiv maddələrin sintezində və kosmetika sahəsində saçların düzləşməsində istifadə edilir. Elecə də quanidin birləşmələri plastmas istehsalında stabilizator kimi istifadə edilir. Quanidinnitrat raket yanacağında geniş tətbiq edilir.

Təhlükəsizlik

Zəhərlidir, dəri ilə təmasda və tənəffüs yollarında turşu yanıqlarına səbəb olur.

Mənbə

1. Мерсе-Видал Р., Андалис-Матаро Б., Фригола-Констанса Х. Производные сульфонамида, их получение и применение в качестве лекарственных средств. Пат. России 2293082. Заявл. 08.11.2002. Опубл. 10.02.2007; РЖХим-2007.18–19О.125П
2. Tsai Zuching, Dicat M., Slassi A. et al. N-(bensensulfonyl) triptamines as novel 5-HT6 antogenits// Biorg. and med. Chem. Lett. 2000, V. 10, № 20, р. 2295–2299; РЖХим-2003.09–19О.75П
3. Holenz J., Merce R., Diaz L., Gustart X. et al. Подходи к новым селективным лигандам серотоиновых рецепторов 5-НТ6, разработанные на основе методов химии лекарственных веществ. J. Med. Chem. – 2005, 48, № 6, с. 1781–1795; РЖХим-2007.15–19Ж.384
4. Dompes P. A., Bertini Riccardo, Calotta F., Использование N- (2-арилпропонил) сульфонамидов для лечения повреждений спинного мозга// Заявка. 1579859 ЕПВ-Заявл. 25.03.2004. Опубл. 28.09.2005; РЖХим-2007.05–19О.207П
5. A. Strecker, Liebigs Ann. Chem. 1861, 118, 151.
6. T. Yamada, X. Liu, U. Englert, H. Yamane, R. Dronskowski, Chem. Eur. J. 2009, 15, 5651.
7. European Patent Office application EP20050746871