Sadə efirlər

SADƏ EFİRLƏR — üzvi maddə olub, ümumi formulu: R-O-R, Ar-O-Ar -dır.

Sadə efirlərin ümumi formulu (R və R’ radikalları ifadə edir)

Quruluşu: a. (simmetrik) nüm.: R-O-R / dimetil efiri, dipropilefiri və s.

b. (qeyri simmetrik) nüm.: R-O-R’ / metiletilefiri, etilizopropilefiri və s.

Fiziki xüsusiyyətləri: Sadə efirlər eyni sayda karbon atomu saxlayan spirtlərə nəzərən daha az ərimə — qaynama temperaturuna mailk olurlar. Buna əsas səbəb isə, onların tərkibində hidrogen rabitəsinin olmaması kimi izah olunur.

Tərkibi və nomenklaturası

Simmetrik efirləri adlandırmaq üçün R-qrupunun adından sonra "efir" sözü əlavə edilər: Məs., etil efiri (dietil efiri), propil efiri (dipropil efiri), fenil efiri (difenil efiri).

Etil efirini çox vaxt sadəcə efir, yafud dietil efiri adlandırırlar.

Qeyri-simmetrik efirləri adlandırarkən əvvəlcə kiçik radikalı sonra isə böyük radikalı adlandırıb efir sözünü əlavə edirlər:

Məs., metil etil efiri, vinil propil efiri, metil fenil efiri. Başqa üsulla qeyri-simmetrik efirləri karbohidrogenlərin alkoksi (R-O) və ya ariloksi (Ar-O) törəmələri kimi adlandırırlar. Məs., metoksimetan, 1-metoksipropan.

Tarixi

Əlkimyaçılar ən müxtəlif maddələrlə və o cümlədən çaxır turşusu ilə işləməyi xoşlayırdılar. Onlar turşuların distilləsindən digər maddələrlə yanaşı dietil efirini almışdır, ancaq onu təmiz halda ayıra bilməmişlər. İlk dəfə təmiz halda dietil efirini 1730-cu ildə Frobenius almışdır.

Sadə efirlərin tətbiqi və fiziki xassələri

Dietil efiri şüşə qabda

Efirlərin molekullarında elektromənfi oksigen atomunun olmasına baxmayaraq, onların qaynama temperaturları ilə müvafiq alkanların qaynama temperaturları çox yaxındır. Yəni efirlər uçucu olub, onların ilk iki nümayəndəsi (metil və metiletil efirləri) normal şəraitdə qazdır. Bu praktik olaraq efir molekulları arasında hidrogen rabitəsinin olmaması ilə izah olunur.

Buna baxmayaraq əksər efirlər müəyyən qədər suda həll olurlar (qarışırlar). Bu efir molekulunun müəyyən qədər polyarlığı və efir molekulunun oksigeni ilə suyun hidrogeni arasında hidrogen rabitəsinin yarana bilməsi ilə izah olunur. Bunun nəticəsində efirlər az da olsa suda həll olur. Sadə efir molekulları arasında hidrogen rabitəsi olmadığından molekulları bir-birindən aralamaq üçün əlavə enerji tətbiq etməyə ehtiyac olmur. Digər tərəfdən efir molekulundakı oksigen atomu asanlıqla qoşa elektronlarını verir (zəif əsas kimi) və turşularla qarşılıqlı təsirdə ola bilir.

Sadə efirlər (etil və dibutil efirləri) əsasən həlledici kimi istifadə edilir. Etil efiri ekstragent kimi Qrinyar reaktivinin alınmasında istifadə olunur. Dietil efiri praktikaya keyləşdirici kimi daxil olmuş ilk maddədir (ürək və ağciyər üçün təhlükəsiz olduğuna görə).

Sadə efirlərin alınma üsulları

Sadə efirlərin alınmasının bir neçə üsulları vardır. Onların ən əhəmiyyətliləri:

• Vilyamson reaksiyası

Reaksiya alkilhalogenidlərin alkoholyatlarla və qələvi metalların fenolyatları ilə qarşılıqlı təsirinə əsaslanır

${\mathsf {(CH_{3})_{3}COK+CH_{3}I\rightarrow (CH_{3})_{3}COCH_{3}}}$

${\mathsf {CH_{3}ONa+((CH_{3})_{3}CCl\rightarrow (CH_{3})_{2}C\!\!=\!\!CH_{2}+NaCl+CH_{3}OH}}$

Kraun efirinin alınması:

• Spirtlərin molekuldaxili dehidratlaşması

Reaksiya iki molekul spirtin mineral turşuların (H₂SO₄, H₃PO₄) iştirakı ilə dehidratlaşmasına əsaslanır

${\mathsf {2~CH_{3}CH_{2}OH{\xrightarrow[{}]{96\;\%~H_{2}SO_{4},~135~^{\circ }C}}CH_{3}CH_{2}OCH_{2}CH_{3}+H_{2}O}}$

Sadə efirlərin kimyəvi xassələri

Sadə efirlər spirtlərə yaxın olduğuna baxmayaraq kimyəvi xassələrinə görə kasıbdılar. Bu RO rabitəsinin spirtlərə nisbətən möhkəm və simmetrik olması ilə izah edilir

R→ O — R

R→ O — H

Mənbə

• S. F. Qarayev, U. B. İmaşev, G. M. Talıbov "Üzvi kimya" -Bakı-2003.