Sikloheksan

Tsikloheksan — tsikloalkanlar sinfindən üzvi birləşmədir.. Kimyəvi formulu — C₆H₁₂.

Sikloheksan
Ümumi
Kimyəvi formulu	C₆H₁₂
Molyar kütlə	84,16 q/mol
Fiziki xassələri
Sıxlıq	0,779 q/sm³
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi	+6,5 °S
Qaynama nöqtəsi	+80,74 °S
Buxarın təzyiqi	78 ± 1 mm Hg
Təsnifatı
CAS-da qeyd. nöm.	110-82-7
PubChem	8078
SMILES	C1CCCCC1
RTECS	GU6300000
ChEBI	29005
ChemSpider	7787

Alınması

Benzoldan alınması: $C_{6}H_{6}+3H_{2}\longrightarrow C_{6}H_{12}$

Tsikloheksan və onun homoloqlarından bir çoxu müxtəlif neftlərin tərkibində, xüsusən Bakı neftlərində rast gəlinir. Son zamanlar tsikloheksanı neftin benzin fraksiyasından ayırmağı öyrənmişlər.Bakı neftlərindən alınan benzinlərdə 8%-ə qədər tsikloheksan olur. Onu ayırmaq üçün benzini dəqiq distillə kalonlarında distillə edib, 80-81^oC qaynayan hissəsini toplayırlar.Əlbəttə, 80-81^oC-də qaynayan benzin fraksiyasından ayrılaqn bu hissə xalis tsikloheksan deyildir. Ondan ancaq texniki məqsədlər üçün istifadə etmək olar. Tsikloheksanı azot turşusu və ya permanqanat, yaxud başqa oksidləşdiricilərlə oksidləşdirdikdə ondan adipin turşusu alınır.

Tətbiqi

Tsikloheksanı azot turşusu və ya permanqanat, yaxud başqa oksidləşdiricilərlə oksidləşdirdikdə ondan adipin turşusu alınır. Tsikloheksanı 300^oS temperaturda platin katalizatoru üzərindən buraxmaqla onu dehidrogenləşdirərək tamamilə benzola çevirmək olur (H.D.Zelinski).

Üzvi molekulların konformasiyası

Sikloheksanın konformasiyası: 1-kreslo, 2-yarıkreslo, 3,5- tvist, 4-vanna

O.Xassel (1941-ci ildə) infraqırmızı spektr, kombinasion səpələnmə spektri və elektron difraksiyası vasitəsilə, otaq temperaturunda tsikloheksan molekullarının yalnız kreslo formasında olduğunu sübut etmişdir. Vanna forması az sabit olub, ancaq xüsusi şəraitdə az miqdarda əmələ gəlir və onda təxminən 5 kkal/mol enerji olur.

Törəmələri

Tsikloheksen 83^oC-də qaynayan mayedir, xüsusi çəkisi 0,811-dir. Tsikloheksen almaq üçün ən sadə üsul tsikloheksanoldan su qoparmaq və ya bromtsikloheksandan HBr ayırmaq üsuludur. Kimyəvi xassələrinə görə tsikloheksen doymamış karbohidrogenlərə bənzəyir.

Tsikloheksadienvə ya dihidrobenzolun iki izomeri: tsikloheksadien-1,3 və tsikloheksadien -1,4 məlumdur. Tsikloheksen, tsikloheksadien və onların homoloqlarına hidroaromatik karbohidrogenlər, törəmələrinə isə hidroaromatik birləşmələr də deyilir.

Tsikloheksanol - fenolu nikel katalizatorunun iştirakı ilə hidrogenləşdirdikdə tsikloheksanol alınır. Tsikloheksanol 25,4^oS-də əriyən və 161^oS-də qaynayan bərk maddədir.

Tsikloheksanon, tsiklik keton olub, ketonlara xas olan reaksiyaları verir, 156^oS-də qaynayan mayedir.

Əməyin mühafizəsi

Sikloheksan toksikidir. Insanlar onun havada yüksək miqdarını qoxu ilə aşkar edə bilməzlər . Havada buraxılabilən qatılığı 80 mq/m3-dir . Qoxunun hiss etmə həddi isə 900 mq/m3 –dir. Ondan qorunmaq üçün adi filtirli maskalardan istifadə etmək olmaz. Sikloheksandan qorunmaq üçün əhəmiyyətli dərəcədə daha təsirli texnologiya dəyişikliklərindən və kollektiv qoruma vasitələrindən istifadə edilməlidir.

Mənbə

• M.Mövsümzadə "Üzvi kimya", Maarif - 1966.

Qeydlər

• http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0163.html
• МКХБ Международная организация труда. МКХБ № 0242. Циклогексан. www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Дата обращения 12 ноября 2019.
• (Роспотребнадзор). № 2332. Циклогексан // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» (рус.) / утверждены А.Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 158. — 170 с. — (Санитарные правила).
• Nowell Jones. Olfactory Absolute Thresholds and Their Implications for the Nature of the Receptor Process (англ.) // The Journal of Psychology. — Taylor & Francis, 1955. — Vol. 40. — Iss. 2. — P. 223-227. — ISSN 0022-3980. — doi:10.1080/00223980.1955.9712980