Tiollar — ümumi formulu RSH olan spirtlərin kükürd analoqları. Burada R karbohidrogen radikalıdır, məsələn, metanetiol (metil merkaptan) (CH3SH), etanetiol (etil merkaptan) (C2H5SH) və s., IUPAC terminologiyasında "merkaptanlar" adı köhnəlmişdir. və istifadə üçün tövsiyə edilmir.

Tiollar

Adlandırılması

redaktə

Sistematik nomenklaturaya görə karbohidrogen radikalının sonuna "-tiol" şəkilçisi əlavə edilir. əgər tiol qrupu-SH molekulda əsas deyilsə, onda qaydaya uyğun olaraq, ilkin maddənin adının əvvəlinə "merkapta-" önlüyü əlavə edirlər.

Tiolların alınması

redaktə

Alkantiolları alkilhalogenidlərin natrium və ya kalium hidrosulfidlərlə qarşılıqlı təsirindən alırlar

  • R-Hal+HS-→R-SH
  • C2H5J + KSH → C2H5SH + KJ

Sidik cövhərinin alkilhalogenidlərə rəsirindən S-alkilzotiuron duzuna çevrilir ki, onun da qələvi mühitdə hidrolizindən tiollar alınır.

Fiziki-kimyəvi xassələri

redaktə

Tiolların qaynama temperaturu müvafiq spirtlərin qaynama temperaturundan aşağıdır. Bu kükürdün oksigenə nisbətən elektromənfiliyinin az olması ilə izah olunur. Buna görə, tiollar spirtlərə nisbətən hidrogen rabitəsi əmələ gətirməyə az meyillidir. Tiollar təkcə spirtlərdən deyil, həmçinin başqa üzvi maddələrdən iyinə görə fərqlənirlər. Merkaptanlar hətta çüzi miqdarda belə kəskin iyə malik olurlar.

Turşuluğu

redaktə

Tiollar — hidrogen sulfidin monoalkiləvəzli törəmələridir və tərkibində aktiv hidrogen atomu olduğundan onlar zəif turşulardır. Hidrogenin mütəhərrikliyi-SH-da OH-a nisbətən yüksəkdir. Buna görədə tiollar sulu məhlulda qələvilərlə duzlar-merkaptidlər RSNa əmələ gətirirlər.

Oksidləşmə

redaktə

Spirtlərdən fərqli olaraq tiollarda oksidləşmə karbon atomuna görə deyil, kükürdə görə gedir.

Üzvi turşularla qarşılıqlı təsiri

redaktə

Tiollar spirtlər kimi üzvi turşularla esterləşmə reaksiyalarına girirlər. Nəticədə tioefirlər əmələ gətirirlər. Reaksiya güclü turşuların iştirakı ilə kataliz olunur.

Mənbə

redaktə
  • S. F. Qarayev, U. B. İmaşev, G. M. Talıbov "Üzvi kimya", 2013.