Tiollar

Tiollar — ümumi formulu RSH olan spirtlərin kükürd analoqları. Burada R karbohidrogen radikalıdır, məsələn, metanetiol (metil merkaptan) (CH₃SH), etanetiol (etil merkaptan) (C₂H₅SH) və s., IUPAC terminologiyasında "merkaptanlar" adı köhnəlmişdir. və istifadə üçün tövsiyə edilmir.

Adlandırılması

Sistematik nomenklaturaya görə karbohidrogen radikalının sonuna "-tiol" şəkilçisi əlavə edilir. əgər tiol qrupu-SH molekulda əsas deyilsə, onda qaydaya uyğun olaraq, ilkin maddənin adının əvvəlinə "merkapta-" önlüyü əlavə edirlər.

Tiolların alınması

Alkantiolları alkilhalogenidlərin natrium və ya kalium hidrosulfidlərlə qarşılıqlı təsirindən alırlar

R-Hal+HS^-→R-SH
C₂H₅J + KSH → C₂H₅SH + KJ

Sidik cövhərinin alkilhalogenidlərə rəsirindən S-alkilzotiuron duzuna çevrilir ki, onun da qələvi mühitdə hidrolizindən tiollar alınır.

Fiziki-kimyəvi xassələri

Tiolların qaynama temperaturu müvafiq spirtlərin qaynama temperaturundan aşağıdır. Bu kükürdün oksigenə nisbətən elektromənfiliyinin az olması ilə izah olunur. Buna görə, tiollar spirtlərə nisbətən hidrogen rabitəsi əmələ gətirməyə az meyillidir. Tiollar təkcə spirtlərdən deyil, həmçinin başqa üzvi maddələrdən iyinə görə fərqlənirlər. Merkaptanlar hətta çüzi miqdarda belə kəskin iyə malik olurlar.

Turşuluğu

Tiollar — hidrogen sulfidin monoalkiləvəzli törəmələridir və tərkibində aktiv hidrogen atomu olduğundan onlar zəif turşulardır. Hidrogenin mütəhərrikliyi-SH-da OH-a nisbətən yüksəkdir. Buna görədə tiollar sulu məhlulda qələvilərlə duzlar-merkaptidlər RSNa əmələ gətirirlər.

Oksidləşmə

Spirtlərdən fərqli olaraq tiollarda oksidləşmə karbon atomuna görə deyil, kükürdə görə gedir.

Üzvi turşularla qarşılıqlı təsiri

Tiollar spirtlər kimi üzvi turşularla esterləşmə reaksiyalarına girirlər. Nəticədə tioefirlər əmələ gətirirlər. Reaksiya güclü turşuların iştirakı ilə kataliz olunur.

Mənbə

S. F. Qarayev, U. B. İmaşev, G. M. Talıbov "Üzvi kimya", 2013.