Trifenilxlormetan

Trifenilxlormetan, çox vaxt Fridel–Krafts üsulu ilə karbon 4-xloriddən və benzoldan alınır. Trifenilxlormetan 1130C-də əriyən bərk, kristal maddədir. Trifenilxlormetan başqa halogenkarbohidrogenlərdən xeyli fərqlənir. Onun xloru olduqca titrək olub, asanlıqla başqa qruplarla (suyun təsirindən OH ilə, spirtin təsirindən OR ilə) əvəz olunur. Ümumiyyətlə, trifenilmetanda metan karbonunun fenillərdən artıq qalan dördüncü rabitəsi, fenillərlə olan rabitələrə bənzəmir. Bu rabitə kalovent rabitədən daha artıq elektrovalent rabitələri andırır. Trifenilxlormetan suda həll olmur, üzvi həllediciləedə isə asan həll olur. onun benzol, xloroform, etilasetat kimi qeyri-polyar həlledicilərdəki məhlulu şəffaf olub elektriki keçirmir, maye SO2-dəki məhlulu isə sarı rəngdə olub elektriki keçirir. Bu zaman ionlaşma nəticəsində məhlulda (C6H5)3C+ karbokationu və Cl- ionu əmələ gəlir. Trifenilxlormetanın asetonda, krezolda və bəzi başqa həlledicilərdəki məhlulları da rəngli olub, elektriki keçirir. Lakin SO2-dəki məhlulundan fərli olaraq həmin məhlullarda trifenilxlormetan tamam dissosiasiya olunmur. Trifenilbrommetana natrium metalı ilə təsir etdikdə onun natriu törəməsi (C6H5)3CNa əməmlə gəlir. Bu törəməm maye ammonyakda həllolduqda ionlaşaraq (C6H5)3C — karboaniona və Na+ ionuna parçalanır. Trifenilxlormetana su ilə təsir etdikdə trifenilkarbinol alınır. Trifenilkarbinol (C6H5)3COH alamq üçün aşağıdakı reaksiyadan da istifadə etmək olar. Trifenilkarbinol 1620C-də əriyən kristal maddədir. Onun hidroksil qrupu çox titrək olub, asanlıqla əvəz olunur. Trifenilkarbinol üçlü spirt olub, zəif əsas xassəsinə malikdir. Onun fenil qruplarını anizil qrupları (CH3-OC6H5-) ilə əvəz etdikdə alınan trianizilkarbinol və bu sinfə mənsub maddələr turşuların təsirindən duzabənzər, rəngli kristal birləşmələr əməmlə gətirir. Buna görə trifenilkarbinol və bu qrup birləşmələrə karboni əsasları və onlara turşu ilə təsir etdikdə alınan maddələrə karboni duzları deyilir. Karboni duzlarına misal olaraq göstərmək olar. Bu birləşmələrin hamısı rənglidir, su ilə parçalanıb rəngsiz trifenilkarbinola və ya trianizilkarbinola çevrilir. Karboni duzlarının rəngi, onların elektrolitlər kimi duzabənzər xarakterli olmaları ilə əlaqədardır. Onlara rəng verən ion (C6H5)3C+ və ya (CH3-O-C6H4)3C=-dir. Bu hadisə üzvi kimyada haloxromiya (yunanca hal – duz, xromos-rəng, boyaq deməkdir.) adı ilə məşhurdur(Bayer).

Trifenilxlormetan
Ümumi
Kimyəvi formulu C₁₉H₁₅Cl[1]
Molyar kütlə 0 kq
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi 112 °C[2]
Təsnifatı
CAS-da qeyd. nöm. 76-83-5
PubChem
ChemSpider

İstinadlar

redaktə

Mənbə

redaktə
  • M. Mövsümzadə "Üzvi kimya", Maarif-1966.