Tsikloheksan — tsikloalkanlar sinfindən üzvi birləşmədir.. Kimyəvi formulu — C6H12.

Tsikloheksan
Tsikloheksan:kimyəvi formul
Tsikloheksan: molekulların görünüşü
Ümumi
Molyar kütlə84,16 q/mol
Fiziki xassələri
Sıxlıq0,779 q/sm³
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi+6,5 °S
Qaynama nöqtəsi+80,74 °S
Təsnifatı
CAS -da qeyd. nöm.110-82-7
SMILESC1CCCCC1

AlınmasıRedaktə

Benzoldan alınması:  

Tsikloheksan və onun homoloqlarından bir çoxu müxtəlif neftlərin tərkibində, xüsusən Bakı neftlərində rast gəlinir. Son zamanlar tsikloheksanı neftin benzin fraksiyasından ayırmağı öyrənmişlər.Bakı neftlərindən alınan benzinlərdə 8%-ə qədər tsikloheksan olur. Onu ayırmaq üçün benzini dəqiq distillə kalonlarında distillə edib, 80-81oC qaynayan hissəsini toplayırlar.Əlbəttə, 80-81oC-də qaynayan benzin fraksiyasından ayrılaqn bu hissə xalis tsikloheksan deyildir. Ondan ancaq texniki məqsədlər üçün istifadə etmək olar. Tsikloheksanı azot turşusu və ya permanqanat, yaxud başqa oksidləşdiricilərlə oksidləşdirdikdə ondan adipin turşusu alınır.

TətbiqiRedaktə

Tsikloheksanı azot turşusu və ya permanqanat, yaxud başqa oksidləşdiricilərlə oksidləşdirdikdə ondan adipin turşusu alınır. Tsikloheksanı 300oS temperaturda platin katalizatoru üzərindən buraxmaqla onu dehidrogenləşdirərək tamamilə benzola çevirmək olur (H.D.Zelinski).

Üzvi molekulların konformasiyasıRedaktə

 
Sikloheksanın konformasiyası: 1-kreslo, 2-yarıkreslo, 3,5- tvist, 4-vanna

O.Xassel (1941-ci ildə) infraqırmızı spektr, kombinasion səpələnmə spektri və elektron difraksiyası vasitəsilə, otaq temperaturunda tsikloheksan molekullarının yalnız kreslo formasında olduğunu sübut etmişdir. Vanna forması az sabit olub, ancaq xüsusi şəraitdə az miqdarda əmələ gəlir və onda təxminən 5 kkal/mol enerji olur.

TörəmələriRedaktə

Tsikloheksen 83oC-də qaynayan mayedir, xüsusi çəkisi 0,811-dir. Tsikloheksen almaq üçün ən sadə üsul tsikloheksanoldan su qoparmaq və ya bromtsikloheksandan HBr ayırmaq üsuludur. Kimyəvi xassələrinə görə tsikloheksen doymamış karbohidrogenlərə bənzəyir.

Tsikloheksadienvə ya dihidrobenzolun iki izomeri: tsikloheksadien-1,3 və tsikloheksadien -1,4 məlumdur. Tsikloheksen, tsikloheksadien və onların homoloqlarına hidroaromatik karbohidrogenlər, törəmələrinə isə hidroaromatik birləşmələr də deyilir.

Tsikloheksanol - fenolu nikel katalizatorunun iştirakı ilə hidrogenləşdirdikdə tsikloheksanol alınır. Tsikloheksanol 25,4oS-də əriyən və 161oS-də qaynayan bərk maddədir.

Tsikloheksanon, tsiklik keton olub, ketonlara xas olan reaksiyaları verir, 156oS-də qaynayan mayedir.

Əməyin mühafizəsiRedaktə

Sikloheksan toksikidir. Insanlar onun havada yüksək miqdarını qoxu ilə aşkar edə bilməzlər . Havada buraxılabilən qatılığı 80 mq/m3-dir . Qoxunun hiss etmə həddi isə 900 mq/m3 –dir. Ondan qorunmaq üçün adi filtirli maskalardan istifadə etmək olmaz. Sikloheksandan qorunmaq üçün əhəmiyyətli dərəcədə daha təsirli texnologiya dəyişikliklərindən və kollektiv qoruma vasitələrindən istifadə edilməlidir.

MənbəRedaktə

  • M.Mövsümzadə "Üzvi kimya", Maarif - 1966.

QeydlərRedaktə

  • http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0163.html
  • МКХБ Международная организация труда. МКХБ № 0242. Циклогексан. www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Дата обращения 12 ноября 2019.
  • (Роспотребнадзор). № 2332. Циклогексан // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» (рус.) / утверждены А.Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 158. — 170 с. — (Санитарные правила).
  • Nowell Jones. Olfactory Absolute Thresholds and Their Implications for the Nature of the Receptor Process (англ.) // The Journal of Psychology. — Taylor & Francis, 1955. — Vol. 40. — Iss. 2. — P. 223-227. — ISSN 0022-3980. — doi:10.1080/00223980.1955.9712980