Dietil efiri

Dietil efiri (etil efiri, etoksietan). Kimyəvi xassəsinə görə - tipik alifatik sadə efirdir. Həlledici kimi geniş istifadə olunur. İlk dəfə olaraq orta əsrlərdə alınmışdır.

Dietil efiri
Ümumi
Kimyəvi formulu	C4H10O
Molyar kütlə	74,12 q/mol
Fiziki xassələri
Sıxlıq	0,714 q/sm³
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi	-116,3  °S
Qaynama nöqtəsi	34,65  °S
Buxarın təzyiqi	440 ± 1 mm Hg
Təsnifatı
CAS-da qeyd. nöm.	60-29-7
PubChem	3283
RTECS	KI5775000
ChEBI	35702
BMT nömrəsi	1155
ChemSpider	3168

Tarix

Dietil efirinin ilk dəfə IX əsrdə əlkimyaçı Cabir ibn Xəyyam və ya 1275-ci ildə əlkimyaçı Raymund Lulliem2,3 tərəfindən alındığı fərz edilir. Daha dəqiq tarix olaraq 1540-cı ildə Valeri Kordus tərəfindən sintez olunduğu göstərilir. V.Kordus onu həmin dövrdə “kuporus yağı”2 adlandırılan etil spirti və sulfat turşusu qarışığının distilləsi yolu ilə almış və onu “şirin kuporus yağı” (lat. oleum dulce vitrioli) adlandırmışdır. Kordus həmçinin onun anesteziya xassəsinə malik olduğunu da göstərmişdir. 1680-cı ildə Robert Boyl tərəfindən efir ikinci dəfə sintez edilir. Sonra 1704-cü ildə İsaak Nyüton süni qızılın4 sintezinin axtarışı zamanı dietil efirini üçüncü dəfə kəşf edir. Bu maddəyə“Efir” adı ilk dəfə 1729-cu ildə Frobenus5 tərəfindən verilmişdir. 1794-cü ildə efirlə nəfəs almaqla ağrıların azaldılması sınaqdan çıxarılmışdır. 1795-ci ildə isə Beddos qazdan (efirdən) istifadə etməklə ağciyərin müxtəlif xəstəliklərinin müalicəsini aparmaq məqsədilə Tibbi Pnevmatik İnstitut yaradır. O dövrdə bu cür qazları “süni hava6” adlandırırdılar.

Sintezi

Qızdırmaqla etil spirtinə turşu katalizatorların təsiri ilə alırlar, məsələn etil spirti və sulfat turşusunun qarışığını təqribən 140–150 ⁰C-də qızdıraraq, sonra qovmaqla alırlar. O həmçinin sənayedə fosfor turşusunun və ya 96-98%-li sulfat turşusunun iştirakı ilə 65—75 °С temperaturda və 2,5 МПа təzyiqdə etilenin hidratasiyası ilə etil spirtinin istehsalı zamanı aralıq məhsul kimi alınır. Dietil efirinin əsas hissəsi etilsulfatların hidrolizi mərhələsində əmələ gəlir (95—100 °C, 0,2 МПа).

Xassəsi

• Rəngsiz , şəffaf, çox axıcı, sürətlə buxarlanan, özünəməxsus iyə malik mayedir
• Suda 20 °C temperaturda 6,5% həll olur. Su ilə azeotrop qarışıq əmələ gətirir (qaynama T. 34,5 °C; 98,74% dietil efiri). Etanol, benzol, efirlərdə bütün nisbətlərdə həll olur.
• Asan alovlanandır, o cümlədən buxarları; narkoz üçün yararlıdır; müəyyən miqdarda oksigen və ya hava ilə qarışığı partlama baxımından təhlükəlidir.
• İşığın, istiliyin, havanın və nəmliyin təsiri ilə parçalanaraq zəhərli olan və nəfəs yollarını zədələyən aldehidləri, peroksidləri və ketonları əmələ gətirir
• Əmələ gələn peroksidlər davamsızdır və partlayış baxımından təhlükəlidir, onlar dietil efirinin saxlanması zamanı yanma təhlükəsi yaradır və “qurutmaq” məqsədilə qovduqda partlaylş yarada bilər.

Dietil efiri kimyəvi xassə baxımından bütün sadə efirlərə xas olan reaksiyalara daxil olur, məsələn güclü turşularla davamsız oksonium duzları əmələ gətirir. Lüis turşuları ilə nisbətən stabil kompleks birləşmələr əmələ gətirir: (C₂H₅)₂O•BF₃

${\mathsf {(C_{2}H_{5})_{2}O+HBr\rightarrow [(C_{2}H_{5})_{2}OH]^{+}Br^{-}}}$

Tətbiqi

Farmakologiya

Anesteziyaedici vasitə, 1980-ci il

Təbabətdə dərman preparatı - ümumi anesteziyaedici vasitə kimi istifadə olunur. Belə ki, onun neyron menbranlarına və Məkəzi Sinir Sisteminə “hərəkətsizləşdirici” təsiri xüsusi xarakter daşıyır və tam dönməyə malikdir. Praktikada inqalyasiyalı narkoz qismində cərrahiyyədə, stomotologiyada isə dişləri plomblanmaya hazırlayan zamanı kanalları emal edən (keyləşdirici) vasitə kimi istifadə olunur. Dietil efirinin tədricən parçalanma xüsusiyyətinə malik olduğunu nəzərə alaraq, onun saxlama müddətinə ciddi riayət olunmalıdır. Narkoz üçün efir bilavasitə şüşə qabın ağzı açılan anında istifadə olunmalıdır. Narkoz üçün efir hər 6 aydan bir yoxlanılmalıdır (ona qoyulan tələblərə uyğunluğu). Bu məqsədlər üçün texniki efirdən istifadə qadağandır. Tanınmış cərrah N.İ.Piroqov efirin narkotik təsirə malik olmasından istifadə etməklə ilk dəfə döyüş meydanında yaralılar üzərində cərrahi əməliyyatlar aparmışdır. O, on minlərlə yaralının üzərində məhz bu yolla cərrahi əməliyyatlar aparmlşdır.

Texnika

Dietil efiri təcili buraxılış üçün - aerozoldur. Təlimatda efirin −55 °F(−48,3 °C) buraxılmasının mümkünlüyü təsdiq edilir.

• Tüstüsüz barıt istesalında sellüloza nitrat, təbii və sintetik qatranlar, alkoloidlər üçün həlledici kimi istifadə olunur.
• Kriogen texnikada istilik daşıyıcı, xüsusən soyuducu agenlər üçün komponent kimi istifadə olunur.
• Plutoniumun bölünməsi, nüvə yanacağının alınması və emalı zamanı onun bölünməsindən alınan məhsullar üçün, filizdən uranın ayrılması üçün ekstragent kimi istifadə olunur.
• Kompressorlu aviamodel mühərrikləri üçün yanacaq komponenti kimi tətbiq olunur.
• Sərt qış aylarında benzinlə işləyən daxiliyanma mühərriklərinin işə salınması üçün istifadə olunur.

İstinad

• http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0277.html
• Toski, A; Bacon, DR; Calverley, RK. The history of Anesthesiology // Clinical Anesthesia / Barash, Paul G; Cullen, Bruce F; Stoelting, Robert K.. — 4th ed. — Lippincott Williams & Wilkins, 2001. — P. 3. — ISBN 978-0-7817-2268-1.
• Hademenos, George J.; Murphree, Shaun; Zahler, Kathy; Warner, Jennifer M. McGraw-Hill's PCAT. — McGraw-Hill. — P. 39. — ISBN 978-0-07-160045-3.
• П.Ю.Столяренко История обезболивания в стоматологии (часть 1)
• Dr. Frobenius (1729) "An account of a spiritus vini æthereus, together with several experiments tried therewith, " Philosophical Transactions of the Royal Society (London), 36 : 283—289.
• П.Ю.Столяренко История обезболивания в стоматологии (часть 1)

Mənbə

• Бабаян Э. А., Гаевский А. В., Бардин Е. В. «Правовые аспекты оборота наркотических, психотропных, сильнодействующих, ядовитых веществ и прекурсоров» М.: МЦФЭР, 2000 стр. 148
• Гурвич Я. А. «Справочник молодого аппаратчика-химика» М.: Химия, 1991 стр. 229
• Девяткин В. В., Ляхова Ю. М. «Химия для любознательных, или о чём не узнаешь на уроке» Ярославль: Академия Холдинг, 2000 стр. 48
• Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 148
• Гауптман 3., Органическая химия, пер. с нем., М.: Химия, 1979, с. 332-40;
• Грефе Ю., Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 289—353;
• Ремане X.,Kirk-Othmer encyclopedia, v. 9, N. Y., 1980, p. 381-92.