6 iyun 1599-cu ildə Portuqaliyalı bir Yəhudi olan vəkil baba ata(Juan Rodríguez de Silva) ilə zadəgan bir ailədən gələn ananın (Jerónima Velázquez) ilk oğlan övladı olaraq dünyaya gəldi. O dövrdə İspaniyada ailənin ilk oğlan övladının ananın qızlıq soyadını alması ənənə olduğundan, Velaskes adını aldı. Dieqo Velaskes dil öyrəndi, fəlsəfə oxudu, rəsim dərsləri aldı. İlk rəsim müəllimi məşhur rəssam Francisco de Herrera idi. Uzun tüklü fırçalarla rəsim çəkməsini böyük ehtimalla ondan öyrəndi. Velaskes, sərt təbiətli yaşlı bir rəssam olan Francisco de Herrera ilə bir il qədər çalışdıqdan sonra, 12 yaşında olanda, daha pis bir rəssam lakin daha yaxşı bir müəllim olan Francisco Pacheco'nun şagirdi oldu. Beş il onunla çalışdı. Müəllimi Sevilyadaki sənət adamlarına yaxın olduğundan, Velaskes dövrün ədəbiyyat və sənət dəyişkənliklərini yaxından təqib etməyə başladı və gələcəkdə saraya girməsində müəlliminin köməyi oldu. Rəssam olaraq qısa zamanda məşhur oldu. 17 yaşında belə olmayan Velaskes, şəhər rəssamları lojasına qəbul edildi. "Saka" o günlərdə, Sevilyada çəkdiyi rəsimlərdəndir.
1618-ci ildə müəlliminin qızı Juana Pacheco ilə evləndi. İki qızları oldu. Böyük qızları Francısca de Silva Velaskes Pacheco (1619-1658), məşhur rəssam Juan Bautista Martínez del Mazo ilə evləndi. Kiçik qızları isə hələ körpəykən öldü.
