[[XV əsr|XV]] və [[XVI əsr]] Osmanlı vakayinamələrinə görə 15 Haziran 1389 tarihində gərçəkləşən [[I Kosova müharibəsi]]ndə Valaxiya qüvvətləri də Osmanlı dövlətinə karşı savaşmıştır; fakat Rumən tarihçilər buna qarşı çıxmaktadır.
[[I. Kosova Savaşı]]nda Valaxiya knyazi Mirça Sırplara yardım ətmiştir. Bunun üzərinə [[I. Bayəzid|Yıldırım Bayəzid]] Valaxiya üzərinə Türk kuvvətlərini göndərmiştir. Mirça Yıldırım Bayəzidin şəhzadələrişahzadələri arasındaki savaşlara karışmış öncə Musa Çələbiyə daha sonra da [[Düzməcə Mustafa]]ya yardım ətmiştir. 1417 yılında [[Çələbi Məhmət]] Valaxiya üzərinə bir səfər düzənləmiş və bu səfərdə Mirçanın ordularını yənilgiyə uğratmıştır. Bunun üzərinə Valaxiya Knyazliği Osmanlı Dəvlətinə vərgi ödəmək zorunda kalmış böyləliklə Osmanlı Dəvləti hakimiyətinə girmiştir.Fatih Sultan Məhmət zamanındaki Valaxiya knyazi [[III. Vlad]] Macarlar ilə anlaşarak Osmanlı Dəvlətinə vərgilərini ödəməmiştir. Hamza Paşa komutasındaki iki bin kişilik bir orduyu pusuya düşürərək öldürmüştür. Niğbolu, Vidin və Tuna kıyılarındaki şəhirlərə saldırıp bu şəhirləri harap ətmiştir. 1462 yılında Fatih Sultan Məhmət Valaxiya üzərinə bir səfər düzənləmiştir. Kazıklı Voyvoda lakaplı III. Vlad [[Macaristan Krallığı]]na sığınmıştır. Fatih Sultan Məhmət buraya güvənilir bir yönətici atamıştır. Fatih Sultan Məhməttən sonraki dönəmlərdə də buraya padişahın uygun gördüğü bir knyaz (voyvoda) atanmıştır.
