Tsiklobutan: Redaktələr arasındakı fərq
Səhifə "{{Maddə |şəkil = Cyclobutane2.svg |şəkil3D = Cyclobutane-3D-balls.png |kiçik şəkil = Cyclobutane-3D-vdW.png |kim.formulu = C<sub>4</sub>H<sub>8</sub>..." məzmunu ilə yaradıldı |
(Fərq yoxdur)
|
09:46, 11 aprel 2019 versiyası
Циклобутан (тетраметилен), C4H8 — углеводород алициклического ряда.
Tsiklobutan | |
---|---|
Ümumi | |
Kimyəvi formulu | C₄H₈[1] |
Molyar kütlə | 0 kq[1] |
Fiziki xassələri | |
Sıxlıq | 0,72 q/sm³ |
Termik xüsusiyyətlər | |
Ərimə nöqtəsi | −91 °C, −90,67 °C[2] |
Qaynama nöqtəsi | 12,5 °C, 12,6 °C[2] |
Təsnifatı | |
CAS-da qeyd. nöm. | 287-23-0 |
PubChem | 9250 |
SMILES | C1CCC1 |
ChEBI | 30377 |
ChemSpider | 8894 |
Физические свойства
Бесцветный, со слабым запахом газ. Нерастворим в воде, растворим в органических растворителях.
Структура молекулы
Углы в молекуле циклобутана между углеродными атомами существенно отличаются от тетраэдрических 109,5°(энергетически оптимальных), поэтому четвёртый атом отклоняется от плоскости остальных трёх на 25°, образуя конформацию «бабочка». При этом существуют две эквивалентные конформации между которыми осуществляется переход.
Получение
Способы получения циклобутана:
- из 1,4-дибромбутана реакцией с амальгамой лития.
- восстановлением циклобутанона.
- из циклобутил бромида, через гидролиз реактива Гриньяра с выходом 83%[3]. Реакция удобна для введения атома дейтерия при гидролизе тяжёлой водой.
Химические свойства
Циклобутан менее стоек, чем обычные алканы, при температуре 500 °C он претерпевает термическое разложение до этилена. На палладиевом катализаторе гидрируется до бутана.
Применение
Сам циклобутан не имеет практического значения, хотя доступен коммерчески в сжиженном виде. Производное циклобутана, октафторциклобутан (C4F8), является одним из фреонов.
Безопасность
Смеси с воздухом взрывоопасны. Обладает наркотическим действием[4].
Примечание
Şablon:Примечания Şablon:Organic-compound-stub Şablon:Углеводороды Şablon:ВС
- ↑ 1,0 1,1 CYCLOBUTANE (ing.).
- ↑ 2,0 2,1 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (ing.): A CRC quick reference handbook. CRC Press, 1993. ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ Cason J., Way R.L., J. Org. Chem. 14, 31 (1949)
- ↑ Химический энциклопедический словарь. Москва, Советская энциклопедия, 1983, стр. 680