18:18, 2 may 2021 tarixindəki versiya redaktə 5.197.248.221 (müzakirə) →‎Spirtlərin tətbiqi Teq: Vizual redaktor ← Əvvəlki redaktə		17:10, 2 iyun 2021 tarixindəki versiya redaktə əvvəlki halına qaytar C Mirəli2001 (müzakirə \| töhfələr) Avtopatrullar, Təcrübəli istifadəçilər 20.971 redaktə vikiləşdirmə Sonrakı redaktə →
Sətir 1: [[~~Şəkil~~Fayl:Methanol struktur.png\|thumb\|200px\|Sadə spirtlərin molekul formulu — [[metanol]] ]] '''Spirtlər''' -— [[karbon]] atomuna birbaşa -OH qrupunun bağlı olduğu üzvi maddələrə verilən ümumi ad. Ümumi formulları C<sub>n</sub>H<sub>2n+1</sub>OH olan monospirtlər, spirtlərin önəmli bir sinfidir. Bunlardan [[etanol]] (C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH), alkoqollu içkilərdə mövcud olan növdür. Ümumiyyətlə spirtli içkilərdəki alkoqol sözü ilə etanol nəzərdə tutulur, hansı ki yeni istehsal olunmuş [[pivə]]də etanolun faiz nisbəti %3 -— %5 arasında, şərabda isə %12 -— %15 arasında olur.<ref>{{Cite web \|title=Chemistry and Decision Making. Alcohol Chemistry and You \|url=http://www.chemcases.com/alcohol/alc-03.htm \|access-date=2013-06-23 \|archive-date=2011-03-05 \|archive-url=https://web.archive.org/web/20110305212350/http://www.chemcases.com/alcohol/alc-03.htm \|url-status=dead }}</ref> == Spirtlərin adlandırılması == Spirtlər bir neçə üsulla adlandırırlar. Məsələn, radikalın adından sonra "spirt" sözünü artırırlar. məsələn, metil spirti, izopropil spirti. ikinci adverməyə görə (UPAC beynəlxalq nomenklaturaya görə) ilkin karbohidrogenin strukturuna "ol" şəkilçisini əlavə edirlər. Məs., metanol, 2-metil-1-butanol. Çox vaxt trivial advermədən də istifadə edirlər. Məs., alil spirti, benzil spirti, 0-salisil spirti. İkiatomlu spirtlər çox vaxt diollar və yaxud qlikollar adlandırılır. Məs., 1,2-etandiol-etilinqlikol, 1,2-propandiol -— propilenqlikol. Üçatomlu spirtlər triollar, yaxud qliserinlər adlandırılır. Məs., 1,2,3-propantriol, 2,2-di(hidroksimetil)- 1,3-propansiol, pentaeritrin. Ümumiyyətlə spirtləri başqa cür alkahollar da adlandırırlar. Əgər molekulda hidroksil qrupundan böyük funksional qruplar varsa hidroksil qrupunu adlandırmaq üçün "oksi" sözündən istifadə edirlər. Məsələn, 3-oksibutan turşusu. == Doymuş biratomlu spirtlər == Qədim zamandan məlum olan və ən çox işlənən spirt, şərab spirti, yaxud etil spirtidir. Emprik düsturu C<sub>2</sub>H<sub>6</sub>O olan bu spirtin quruluşunu təyin etmək üçün C<sub>2</sub>H<sub>6</sub>O tərkibli maddənin yalnız iki quruluşda yazmaq mümkün olduğunu nəzərə almaq lazımdır: Sətir 16 ⟶ 18: * C<sub>2</sub>H<sub>6</sub>O+Na→CH<sub>5</sub>ONa+H Alkoholyatda qalan beş hidrogeni isə natriumla əvəz etmək mümkün deyil. == Metanol == Saf metanol 64,6 ℃ dərəcədə qaynayan axıcı bir maye olub, parlaq olmayan mavi alovla yanır. Çox az miqdarda belə metanol canlı orqanizm üçün zəhərlidir. == Etanol == [[Etanol]] insan bədənində sintez oluna bilən yeganə spirt növüdür. Etanol zəhərlənmələrində padzəhər (zəhərlənməyə qarşı vasitə) olaraq istifadə edilir. Sənayedə istehsalı aşağıdakı reaksiya üzrə aparılır. <div style="direction: ltr;"> CH<sub>2</sub>=CH<sub>2</sub>+H<sub>2</sub>O → CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-OH </div> Sətir 30 ⟶ 33: # CH<sub>3</sub> – CHOH – CH<sub>3</sub> Bunlar birli propil spirti, yaxud normal propil spirti və ikili propil spirti, yaxud izopropil spirti adlanır. == Spirtlərin fiziki xassələri == Hidroksil qrupunun polyarlığı və onun hidrogen rabitəsini əmələ gətirməsi spirtlərin mühüm fiziki xassəsidir. Bunun nəticəsində onlar yüksək temperaturda qaynamaqla suda yaxşı həll olurlar. Fiziki xassələrinə görə spirtlər karbohidrogenlərdən fərqlənirlər. Spirtlərin ilk üç nümayəndəsi suda istənilən nisbətdə, sonrakı nümayəndələri isə məhdud miqdarda həll olurlar. Çoxatomlu spirtlər biratomlulardan daha yaxşı həll olur. Bu molekulların tərkibində güclü polyar qrupun -OH olmasından irəli gəlir. Su və spirt molekullarının hər birində eyni polyar qrupların olması müxtəlif molekulların bir-birinin yanında saxlamasına imkan verir. Ancaq bu xüsusiyyət kiçik molekullu spirtlər üçün özünü doğruldur. ali spirtlərdə uzun alkil radikalının olması nəticəsində -OH qrupunun təsir effekti itir. Spirtlərin qaynama temperaturları anomal olaraq müvafiq karbohidrogenlərin qaynama temperaturlarından yüksəkdir. Spirtlərin molekul çəkisi artdıqca qaynama temperaturlarıda yüksəlir. Belə ki şaxəli quruluşlu spirtlərin qaynama temperaturları normal quruluşlu spirtlərdən aşağıdır. Metil spirti 64,7<sup>o</sup>C-də qaynayan mayedir. Sonrakı normal quruluşlu spirtlərdən, tərkibində 12-yə qədər karbon olan spirtlər maye, 12-dən çox karbonu olan spirtlər isə bərk maddələrdir. Bunların molekul kütlələri artdıqca qaynama temperaturları, ərimə temperaturları, sıxlıqları yüksəlir. normal birli spirtlərin qaynama temperaturları üçün homoloq fərqi təxminən 20<sup>o</sup>-dir. Spirtlər sudan yüngüldür. metil, etil, propil spirtləri su ilə qarışır, sonrakı spirtlərin suda həll olması (molekul çəkisi artdıqca) azalır. Bərk spirtlər suda çox pis həll olur. Birinci spirtlər araq iyi verir. Orta nümayəndələri kəskin iyli, ali spirtlər isə iysizdir. Bütün spirtlərdən yalnız etil spirti içməyə yararlı, qalan spirtlər isə zəhərlidir. Alkoholların sıxlıqları suyun sıxlığından aşağı olduğu halda aromatik spirtlərinki vahiddən böyükdür. [[~~File~~Fayl:Hbondalcohol.png\|300 px\|слева\|thumb\|Spirtlərdə molekuldaxili hidrogen rabitəsi]] == Spirtlərin tətbiqi == Sətir 63 ⟶ 67: Məlumdur ki, Aralıq dənizi sahillərində yaşayan xalqlar dörd min ildən çox üzüm şirəsini qıcqırtmaqla şərab almışlar. == Spirtlərin alınması == * Sənaye metodları '''Alkenlərin hidratlaşması''' -— ən çox istifadə olunan və tətbiq edilən metoddur. Böyük miqdarda sənayedə alınan alkenlər (əsasən etilen) asanlıqla alkohollara çevrilir. '''Karbohidratların və zülalların hidrolizi''' -— maya və fermentlərin təsiri ilə şəkərin -— karbohidratların hidrolizi ən qədim reaksiyalardan biridir. Şəkəri şəkər çuğundurundan, nişastanı isə kartofdan alırdılar. bu reaksiyalar əhəmiyyətini indiyə qədər itirməmişdir. etil spirti hal-hazırda bu yolla alınır. '''Alkilhalogenidlərin hidrolizi''' -— İlk dəfə spirti sintetik yolla 1858-ci ildə Bertlo almışdır. CH<sub>4</sub>→CH<sub>3</sub>Cl→CH<sub>3</sub>OH '''Oksosintez (hidroformilləşmə)''' -— bu karbon oksidinin və hidrogenin alkenlərə birləşməsi reaksiyasıdır. '''Parafinlərin oksidləşməsi''' -— sintetik yuyucu maddələrin sintezi üçün istifadə olunan ali doymuş spirtlər parafinlərin oksidləşməsindən alınır. * Spirtlərin preparativ sintez metodları '''Qrinyar sintezləri''' spirtlərin maqnezium üzvi birləşmələrin karbonilli birləşmələrlə -— aldehidlər, ketonlar, mürəkkəb efirlər və s. qarşılıqlı təsiri ilə alırlar. '''Hidroborlaşma-oksidləşmə''' '''Aldehidlər, ketonlar, mürəkkəb efirlər və üzvi turşuların reduksiyası (karbonilli birləşmələr)''' == Spirtlərin kimyəvi xassələri == Spirtlərdə xarakterik hidroksil qrupunun olması onların xassələrini müəyyənləşdirir. C-O və O-H rabitələri olduqca möhkəmdir, belə ki onların rabitə enerjisi ~~80...~~80….199 kkal/mol olduğundan, radikal reaksiyalara çətinliklə daxil olur. Ancaq oksigen yüksək elektromənfi element (flüordan sonra ikinci elementdir) olduğundan ion reaksiyalarında bu rabitələr asanlıqla qırılır. O-H rabitəsi güclü polyarlaşsığından hidrogenin yüksək mütəhərrikliyini gözləmək olar. Ancaq spirtlər suya nisbətən zəif turşulardır. Bu alkil qruplarının elektrodonor (+I) effekti ilə əlaqədardır. Onların təsirindən oksigen atomu üzərində elektron sıxlığı artır və hidrogenin aktivliyi azalır. yuxarıdakılara əsasən alkoholyat ionlar RO<sup>-</sup> hidroksil OH<sup>-</sup> ionuna nisbətən daha çox əsasi xassəyə malikdirlər. == Spirtlər turşu kimi == Spirtlərin turşuluq xassəsini onların aktiv metallarla (məsələn qələvi metallarla) reaksiyalarından aydın şəkildə görmək mümkündür * 2R-O-H + 2 Me → 2 R-O-Me + H<sub>2</sub> * 2 °C<sub>2</sub> H<sub>5</sub> OH + 2 K → 2 °C<sub>2</sub> H<sub>5</sub> OK + H<sub>2</sub> Reaksiya şiddətlə və istiliyin ayrılması ilə gedir. Suya nisbətən alkoholyatlar əsasi xassəli olduğundan onların hidrolizi nəticəsində spirtlər əmələ gəlir. * 2 °C<sub>2</sub> H<sub>5</sub> OK + H<sub>2</sub>O→ 2 °C<sub>2</sub> H<sub>5</sub> OH + H<sub>2</sub> + KOH * R-O-K + H<sub>2</sub>O → R-O-H + K<sup>+</sup>OH<sup>-</sup> Birli spirtlərdən üçlü spirtlərə keçdikcə turşuluq azalır. Spirtlər güclü turşular kimi Qrinyar reaktivinin karbanion mərkəzini protonlaşdıraraq sonuncunun dağıdılmasına səbəb olur. == Spirtlər əsas kimi == Spirtlər əsaslar kimi oksigenin sərbəst elektron cütlərinə turşunun protonunu birləşdirmək qabiliyyətinə malikdirlər. Nəticədə oksonium ionu əmələ gəlir ki, o da xlor anionu ilə oksonium duzunu (ammonium duzunun analoqu kimi) əmələ gətirir. bu duzlar davamsız olduqlarından parçalanaraq alkilhalogenidlər əmələ gətirirlər. Sətir 106 ⟶ 114: RO<sup>+</sup>H<sub>2</sub> → R<sup>+</sup> → R-Cl == Halogenidlərin alınması == Məlumdur ki, yuxarıda göstərilən reaksiya-alkilhalogenidlərin alınması üçün əsas reaksiyalardan biridir. Spirtlər hidrogenhalogenidlərlə asanlıqla reaksiyaya girirlər. Reaksiyanı ya qatı xlorid turşusundan istifadə etməklə, ya da spirtdən qaz halında hidrogen-xlorid buraxmaqla aparırlar. Sətir 113 ⟶ 122: Bəzən spirtləri metalların halogenidləri və sulfat turşusu ilə birgə qaynadırlar C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>OH + NaBr + H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> → C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>Br + NaHSO<sub>4</sub> + H<sub>2</sub>O Spirtlərin quruluşundan asılı olaraq reaksiya iki mexanizm üzrə gedə bilir : S<sub>N</sub>1 və S<sub>N</sub>2 Sətir 119 ⟶ 128: Alkilhalogenidləri həmçinin spirtlərin tri- və pentahalogenid fosfatlarla qarşılıqlı təsirindən almaq mümükündür 3C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>OH + PCl<sub>3</sub> → 3 °C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>Cl + H<sub>3</sub>PO<sub>3</sub> ROH + PCl<sub>3</sub> → RCl + HCl + POCl<sub>3</sub> Sətir 129 ⟶ 138: == İstinadlar == {{İstinad siyahısı}} == Mənbə == * S.F.Qarayev, U.B.İmaşev, G.M.Talıbov "Üzvi kimya", Bakı-2003.

Spirtlər: Redaktələr arasındakı fərq