Xinolin(piridinbenzol)- heterotsikl sinfinə aid olan üzvi birləşmədir. Formulu C9H7N

Xinolin
Molekulyar modelin şəkli
Ümumi
Sistematik adı Xinolin
Kimyəvi formulu C9H7N
Molyar kütlə 129,16 q/mol
Fiziki xassələri
Sıxlıq 1,093 q/sm³
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi -158 °C °S
Qaynama nöqtəsi 237,1 °C °S
Təsnifatı
CAS-da qeyd. nöm. 91-22-5
PubChem
RTECS VA9275000
ChEBI 17362
BMT nömrəsi 2656
ChemSpider

Alınması

redaktə

Sənayedə xinolin daş kömür qatranından alınır. Laboratoriyada xinolin aşağıdakı metodlarla alınır:

  • Xinolinin 2,4 vəziyyətdə törəmələri turş mühitdə anilinin və β- diketonların kondensləşməsindən sintez edilir:
  • Bu reaksiya “Konba metodu ilə xinolin sintezi” adlanır.
  • Debner-Miller metodu- anilindən və α, β-doymamış aldehidlərdən alınır:
  • Skrayp metodu- Qliserin və anilinin kükürd iştirakında kondensləşməsindən alınır:

Xassələri

redaktə

Havada və işıqda tündləşən rəngsiz və ya sarımtıl , yağlı hidroskopik mayedir. Piridin iyinə malikdir. Spirtdə, suda və diger həlledicilərdə həll olur.

Xinolin zəif əsasi xassə göstərir, üzvi və qeyri üzvi turşularla duz əmələ gətirir: C9H7N х HgCl2 1,2 dihidroxinolin benzolun nitro birləşməsi ilə oksidləşir və yenidən xinolin əmələ gəlir:


Xinolin törəmələrini aşağıda göstərilən reaksiyalarla almaq olar: Anilin+ krotonik aldehid → 2 –metilxinolin(xinaldin) 3-nitro-4-aminobenzol + qliserin → 6-metoksi-8-nitroxinolin

Tətbiqi

redaktə

Üzvi boyaların sintezində xinolindən istifadə edilir. Eləcə də xinolin kükürd, fosfor üçün yaxşı həlledici hesab edilir. Xinolin törəmələrindən tibbdə dərman vasitəsi kimi istifadə edilir. Analitik kimyada 8-oksixinolindən reaktiv kimi istifadə edilir.

Mənbə

redaktə
  1. Гетероциклические соединения / Под ред. Эльдерфилда Р.. — М.: Издательство иностранной литературы, 1955. — Т. 4.
  2. Гетероциклические соединения / Под ред. Эльдерфилда Р.. — М.: Издательство иностранной литературы, 1955. — Т. 4.
  3. Reynolds, G. A.; Hauser, C. R. Org. Syn., Coll. Vol. 3, p.593 (1955); Vol. 29, p.70 (1949).
  4. Lin X., Dorr H., Nuss J.M. Использование сульфамидной защитной группы Фукуямы для синтеза N- замещенных α-аминокислот и производных// Tetrahedron Lett. 2000, V. 41, № 18, p. 3309-3313. РЖХим-01.07-19Е.130
  5. Don Aproscienas U.C., Gonzales M.A., Otterkecher E.W. Pracess For The preparation of 2-alkoxy -6-trifluoromethyl-N- [1,2,4] triazolo-[1,5-C]pirimidin-2-yl) benzolsulfonamides. Pat. USA 6433169. Заявл. 24.09.2001. Опубл. 13.08.2002, РЖХим-03.05-19О.343П