Adipin turşusu

Adipinn turşusu (heksadikarbon turşusu) – ikiəsaslı doymuş karbon turşusudur. Karbon turşularına xas olan bütün kimyəvi xüsusiyyətlərə malikdir. Suda həll olan duzlar əmələ gətirir.

Adipin turşusu
Fayl:File:Adipic acid 200.svg
Molekulyar modelin şəkli
Ümumi
Kimyəvi formulu	C₆H₁₀O₄
Molyar kütlə	146,14 q/mol
Fiziki xassələri
Sıxlıq	1,36 q/sm³
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi	153 °S
Qaynama nöqtəsi	265 (при 100 мм рт. ст.) °S
Təsnifatı
CAS-da qeyd. nöm.	124-04-9
PubChem	196, 22494954
RTECS	AU8400000
ChEBI	30832
ChemSpider	191

Ümumi

Mono və diefirlərə asanlıqla eterefikasiya olunur. Qlikollarla poliefirlər əmələ gətirir. Adipin turşusunun duzları adipinatlar adlanır. NH₃ və aminlərlə qarşılıqlı təsirdə olduqda amonium duzları əmələ gətirir, dehidratlaşdıqda adipamidlərə çevrilir. Diaminlərlə poliamidlər, ammonyakla katalizator iştirakı ilə 500–600 °C – də adipodinitril əmələ gətirir.

Alınması

Sənayedə alınması

Sənayedə adipin turşusu, əsasən sikloheksanın iki mərhələli oksidləşməsi ilə əldə edilir. Birinci mərhələdə (142–145 °C və 0.7 MPa hava ilə maye fazalı oksidləşmə) sikloheksanon və sikloheksanol qarışığı əldə edilir: bu da rektifikasiya ilə ayrılır.

${\mathsf {2C_{6}H_{12}{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{3/2O_{2},t,p,kat:Co(C_{17}H_{35}COO)_{2}}}C_{6}H_{11}OH+C_{6}H_{10}O}}$

Sikloheksonon kaprolaktam istehsalı üçün istifadə olunur. Sikloheksanol 55 °C-də 40–60% HNO₃ ilə oksidləşir (katalizator – NH₄VO₃); bu istehsal metodu ilə adipin turşusunun çıxımı ~% 95-dir.

${\mathsf {C_{6}H_{11}OH+2O_{2}{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{HNO_{3},kat:NH_{4}VO_{3}}}COOH(CH_{2})_{4}COOH}}$.

Adipin turşusu istehsalı üçün perspektivli metod butadienin hidrokarboniləşməsidir.

Laboratoriya üsulu ilə alınması

Adipin turşusu kükürd turşusu iştirakı ilə sikloheksanol və ya sikloheksanonu xrom (VI) oksid, kalium dixromat və ya natrium dixromatla oksidləşdirərək yaxşı məhsuldarlıqla alına bilər:

• 3C₆H₁₁OH + 8CrO₃ + 12H₂SO₄ = 3HOOC-(CH₂)₄-COOH + 4Cr₂(SO₄)₃ + 15H₂O
• 3C₆H₁₁OH + 4K₂Cr₂O₇ + 16H₂SO₄ = 3HOOC-(CH₂)₄-COOH + 4Cr₂(SO₄)₃ + 4K₂SO₄ +19H₂O Kalium dixromatın zəif həll olması səbəbindən istifadəsi əlverişsizdir. Üzvi maddələr oksidləşdirici maddəyə damla damla əlavə edilməlidir, çünki bu reaksiya zamanı çoxlu miqdarda istilik ayrılır. Digər mümkün olan alınma üsulları Adipin turşusu aşağıdakı yollarla alına bilər:
• Sikloheksanın 100–200 °C-də 50–70% HNO₃ və 50 °C-də 0.2–1.96 MPa və ya N₂O₄ ilə oksidləşməsindən:

${\mathsf {C_{6}H_{12}+2,5O_{2}{\xrightarrow {t,HNO_{3}/N_{2}O_{4}}}COOH(CH_{2})_{4}COOH+H_{2}O}}$

${\mathsf {(CH_{2})_{4}O+2CO+H_{2}O{\xrightarrow {t,p,Ni(CO)_{4}}}COOH(CH_{2})_{4}COOH}}$.

• Sikloheksanonun ozon və ya HNO₃ ilə oksidləşməsindən:

${\mathsf {C_{6}H_{10}O{\xrightarrow {O_{3}/HNO_{3}}}COOH(CH_{2})_{4}COOH}}$

Xassələri

300–320 °C-də dekarboksilləşir. Yanma entalpiyası (ΔH0 yanma) −2800 kJ / mol-dur.

Tətbiqi

Adipin turşusu poliheksametilenadipinamid və onun efirləri, poliuretanlar üçün xammaldır. Qida məhsullarına turş dad vermək üçün (xüsusən də alkoqolsuz içkilər istehsalında) E355 qida əlavəsidir.

Mənbə

• Кнунянц И. Л. и др. Химическая энциклопедия. — М. : Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 : А — Дарзана. — 623 с. — 100 000 экз.
• Имянитов Н. С., Рахлина Е. Н. Новый способ производства адипиновой кислоты // Химическая промышленность. — 1987. — № 12. — С. 708–711.