Dietilamin
Dietilamin - ikili amindir, ammonyakın törəməsidir, ammonyakın iki atom hidrogeni etil radikalı ilə əvəz olunub.
Dietilamin | |
---|---|
Ümumi | |
Sistematik adı | N-etietanamin |
Kimyəvi formulu | C4H11N |
Molyar kütlə | 73,14 q/mol |
Fiziki xassələri | |
Sıxlıq | 0,8786 q/sm³ |
Termik xüsusiyyətlər | |
Ərimə nöqtəsi | −58 ± 1 ℉[1], −50 °C[2], −49,8 °C[3] |
Qaynama nöqtəsi | 132 ± 1 ℉[1], 55,5 °C[3] |
Buxarın təzyiqi | 192 ± 1 mm Hg[1] |
Kimyəvi xassələri | |
Turşunun dissosasiya sabiti | 10,98 ± 0,01[4] |
Təsnifatı | |
CAS-da qeyd. nöm. | 109-89-7 |
PubChem | 8021 |
RTECS | HZ8750000 |
ChEBI | 85259 |
BMT nömrəsi | 1154 |
ChemSpider | 7730 |
Alınması
redaktəSənayedə etanolun ammonyakla qarşılıqlı təsirindən 350-4500C temperaturda AI2O3, SİO2 katalizatorunun iştirakı ilə və ya150-2300C temperaturada Ni, Co, Re katalizatorunun iştirakı ilə alırlar. Dietilamini həmçinin ammonyakın dietil efiri ilə qarşılıqlı təsirindən, asetaldehidin aminləşmə-reduksiya reaksiyasından, habelə ammonyakın etilxloridlə etilləşmə reaksiyasından alırlar:[5]
- 2C2H5Cl + 3NH3 → (C2H5)2NH + 2NH4Cl
Dietilamini laboratoriyada 4-nitrozo-N,N-dietilanilini qələvi ilə parçalamaqla da alırlar.[6]
Fiziki xassələri
redaktəXüsusi iyə malik rəngsiz mayedir. Suda həll olur. Həmçinin aseton, etanol,dietil efirində də həll olur. Atmosfer təzyiqində su, metanol və etanolla azeotrop qarışıq əmələ gətirmir.
Kimyəvi xassələri
redaktəBaşqa əvəzli aminlər kimi əsası xassə göstərərək turşularla dietilammonium duzlarını əmələ gətirir:
- (C2H5)2NH + HCl → (C2H5)2NH2Cl.
Nitrit turşusu ilə N-nitrozodietilaminə kimi nitrozlaşır:
- (C2H5)2NH + HNO2 → (C2H5)2N-NO + H2O
Karbon turşularının xloranhidridi və anhidridləri ilə N,N-dietilamidlərə kimi asilləşir. Alkilhallogenidlər və dimetilsulfatla alkilləşir. Qələvi mühitdə karbonsulfidlə N,N-dietilditiokarbomat əmələ gətirir:
- (C2H5)2NH + CS2 + KOH → (C2H5)2NC(S)SK + H2O
Güclü əsasların təsiri ilə azot atomundan proton ayrılır və nəticədə turşu xassəsi daşıyan duzlar əmələ gətiririr. Məsələn,butillitiumla reaksiya nəticəsində LDA alınır.
- (C2H5)2NH + LiC4H9 → (C2H5)2NLi + C4H10
Tətbiqi
redaktəMotor yağlarına və yanacaqlara aşqarlar,epoksid qatranlarında bərkidici, vulkanizasiyada sürətləndirici, korroziyaya qarşı inhibitor (məsələn, N,N-dietil moçevina) kimi tətbiq edilir, o cümlədən boya maddələri, , pestisidlər, dərman vasitələri (məsələn, kordiamin, novakain) alınmasında istifadə olunur.
Toksikliyi
redaktəYuxarı nəfəs yolları və gözün selikli qişasını qıcıqlandırır. Heyvanlarda zəhərlənmənin əlamətləri: yuxarı nəfəs yollarının və gözün selikli qişasının qıcıqlanması, mərkəzi əsəb sistemlərinin həyacanlanması və sıradan çıxması, tremor, qıcolma,asfiksiya, ölüm. Siçovulların nəfəs yollarına bir saatda 500 – 1000 mq/m³ həcmdə daxil olduqda bir ay ərzində şərti və qeyri-şərti reflekslərin pozulması halları baş verir. Makroskopik: ağ ciyərlərin şişi, daxili orqanlarda qanaxma. Histoloik: hüceyrələrdə kəskin distrofiya və qaraciyərdə nekrobiotik dəyişiklik (Vasilyeva)[7]
Yanma təhlükəsi
redaktəDietilamin yanır. Öz-özünə alışma temperaturu 4900C-dir. Alışma, qatılığı həcmdə 2,2 – 14% olduqda baş verir.
Mənbə
redaktə- http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0209.html
- Голодников Г.В., Мандельштам Т.В. Практикум по органическому синтезу. - Л.: ИЛУ, 1976 стр. 92-93
İstinadlar
redaktə- ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0209.html.
- ↑ Bradley J., Williams A. J., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset. // Figshare 2014. doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
- ↑ 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (ing.): A CRC quick reference handbook. CRC Press, 1993. ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ Hall H. K. Correlation of the Base Strengths of Amines 1 (ing.). // J. Am. Chem. Soc. / P. J. Stang ACS, 1957. Vol. 79, Iss. 20. P. 5441–5444. ISSN 0002-7863; 1520-5126; 1943-2984 doi:10.1021/JA01577A030
- ↑ Вредные химические вещества: Азотсодержащие органические соединения. — Под общей редакцией Курляндского Б. А., Филова В. А. — СПб.: Химия, 1992. — С. 35
- ↑ Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. — Л.: Химия, 1977. — С. 148
- ↑ Химическая энциклопедия. — Т.5. — М.: Советская энциклопедия, 1999. — С. 493—494