Sulfanilamid (dərman)

Sulfanil turşusu – C6H7NO3S. Sulfanil turşusu p-aminobenzol sulfoturşu anilin sulfolaşmasından alınır və bipolyar ion şəklində mövcud olur. Struktur formulu NH2—C6H4SO3H. Sulfanil turşusunun boyalar istehsalında əhəmiyyəti böyükdür. Sulfanil turşusunun amidi (sulfanilamid) adı ilə tanınır. Bu maddə antibakterial xassəyə malik olan və sulfanilamidlər (sulfoamidlər) adlanan dərman maddələrinin sələfidir.

Tarixi

Sulfanilamid ilk dəfə 1908-ci ildə sintez olunub və boyalar istehsalında aralıq birləşmə kimi istafadə olunub. Onun antibakterial aktivliyi 1935-ci ildə müəyyən edilib. Streptosidi almaq üçün anilinin amin qrupunu oksidləşmədən qorumaq üçün əvvəlcə asetilləşdirilir, alınan asetanilid xlorsulfon turşusu ilə (HSO3Cl) sulfiləşdirilir. Məhsulda xlor atomunu amin qrupu (streptosidin alınması) və ya RNH-qrupu ilə (sulfanilamid törəmələri) əvəz etməklə məhsullar alınır.

Sulfanilamidler

Bütün sulfanilamidlərin tərkibində mütləq sulfamid (sulfoamid) qrupu (–SO₂NH₂) vardır. Bu qrupun karboksoamid (–CONH₂) və ya nitril (–CN) qrupları ilə əvəzlənməsi antibakterial aktivliyin itirilməsinə səbəb olur. Müəyyən olunmuşdur ki, para- vəziyyətdə olan amin qrupu həmişə əvəz olunmamış qalmalıdır və benzol həlqəsində əlavə əvəzedicilər olmalı deyildir. Əks halda, birləşmənin antibakterial aktivliyi azalır. Orto- və meta- aminosulfobenzoy turşuları antibakterial aktivliyə malik deyillər. Effektiv antibakterial xassəli maddələrin axtarışı məqsədilə sulfanilamidlərin 5000-dən çox törəməsi sintez edilmişdir. Lakin bunların bəzilərinin praktiki əhəmiyyəti vardır. Radikalı (R) heterotsiklik təbiəti olan törəmələrin aktivliyi yüksəkdir. Sulfaniz, sulfadimetoksin, sulfapiridazin, etazol, norsulfazol və s. antibiotiklərindən geniş istifadə olunur. Sulfanilamidlərin antibakterial təsir ona əsaslanır ki, onlar p-aminobenzoy turşusunun antimetabolitləridir. Sulfanil turşusunun amidi ilə p-aminobenzoy turşusu oxşar quruluşa malikdirlər. Fol turşusunun insan orqanizmində sintez olunmaması bu tip antibiotiklərin seçici antibakterial təsirini izah edir. Beləliklə, sulfanilamidlər müəyyən bakteriyalarda (pnevmokoklar, steptokoklar və s.) metabolik reaksiyaların qarşısını alır, eyni zamanda insan orqanizminə təsir etmir.

Alınması

Sulfanil turşusu, anilinsulfatı (C₆H₅NH₂+H₂SO₄) −180–200⁰C-də qızdır- maqla alırlar. Anilini 3mol sulfat turşusu ilə 180–190⁰C-də 5saat müddətində qızdırmaqla reaksiya qarışığından 60% çıxımla təmiz sulfanil turşusu almaq olur. Soyuq suda sulfanil turşunun az həll olması onu sulfat turşusunun artığından və disulfoturşulardan ayrılmasını asanlaşdırır. Sulfanil turşusunun alınmasının ən yaxşı texniki üsulu monosulfat anilini 1800C-də 8saat müddətində qızdırılmasıdır. Sulfanil turşusu həmçinin, anilini oleumun 2 çəki hissəsi ilə bir neçə dəqiqə qaynatdıqda əmələ gəlir, lakin bu zaman sürətlə parçalanma baş verir. Xlorsulfon turşusunun etil efirinin anilinə təsirindən sulfanil turşusu başqa birləşmələrlə birgə əmələ gəlir. Onu həmçinin etilsulfat turşusunun anilin duzunun qızdırılması yolu ilə də almaq olar.

Fiziki xassəsi

Molyar həcmi −173.2q/mol
Sıxlığı (suya nisbətən su-1) - 1.5q/sm3
Tərimə, ⁰C - 288
Suda zəif həll olur (20⁰C-də) 1q/100ml

Kimyəvi xassəsi

Sulfanil turşusu ağdan boz rəngə qədər dəyişən kristal maddədir, 280–300⁰C-də parçalanır. Suda məhdud həll olur (1q 100q-da 20⁰C-də). Sulfanil turşusu- amin qrupu sulfoturşunun qalığı ilə neytrallaşdırılan daxili duzdur. Buna görə də o, mineral turşularla duzlar əmələ gətirmir, lakin onun sulfoqrupu qələvilərlə neytrallaşdırıla bilər.

Tətbiqi

Sulfanil turşusu analitik reagent kimi istifadə olunur. Boyaların sintezi üçün istifadə olunur. Laboratoriyada sulfanil turşusu nitritlərin və bəzi metalların (osmium, rutenium və s.) aşkar edilməsi üçün istifadə edilir. Tibbdə sulfanil turşusunun amidi H₂N−C₆H₄SO₂NH₂, ağ streptosid adlanır, sulfanilamid və onun bəzi törəmələri (albusid, sulqin, sulfudin, sulfadimizin, sulfazol) istifadə edilir.

Mənbə

Dərman maddələrinin sinezi mühazirələri, ADPU, Ə. Ə. Mahmudova.
d_pdf_refe_tibbb_6564.pdf
О. Я. Нейланд. Органическая химия М. Высшая школа. 1990. 751 с.

Mənbə

https://www.rlsnet.ru/fg_index_id_264.htm