Disaxarid

Disaxarid (ikiqat şəkər və ya bioza[1]) iki monosaxaridin qlikozid rabitə ilə birləşməsindən əmələ gələn şəkər.[2] Monosaxaridlər kimi disaxaridlər də suda həll olan sadə şəkərlərdir. Geniş yayılmış disaxaridlərə misal kimi saxaroza, laktozamaltozanı göstərmək olar. Disaxaridlər karbohidratların dörd kimyəvi qrupundan (monosaxaridlər, disaxaridlər, oliqosaxaridlər və polisaxaridlər) biridir. Disaxaridlərin ən geniş yayılmış növlərinin — saxaroza, laktoza və maltozanın ümumi kimyəvi formulu C12 H22 O11 olub, 12 karbon atomuna malikdir. Bu disaxaridlər arasındakı fərq molekul daxilindəki atomların düzülüşü ilə əlaqədardır.[3]

Saxaroza bir qlükoza və bir fruktoza molekulunun kondensləşməsi nəticəsində əmələ gələn disaxariddir

Monosaxaridlərin disaxaridə birləşməsi kondensləşmə reaksiyası ilə baş verir ki, bu da su molekulunun yalnız funksional qruplardan kənarlaşdırılmasını nəzərdə tutur. Disaxaridin iki monosaxaridə parçalanması disaxaridaza adlı bir növ fermentin köməyi ilə, hidroliz yolu ilə həyata keçirilir. Daha iri şəkərin qurulması zamanı bir su molekulu kənarlaşdığından, onun parçalanması üçün bir su molekulu tələb olunur. Bu reaksiyalar maddələr mübadiləsi üçün vacibdir. Hər bir disaxarid müvafiq disaxaridazanın (saxaraza, laktaza və maltazanın) köməyi ilə parçalanır.

TəsnifatıRedaktə

Funksional baxımdan fərqlənən iki disaxarid sinfi var:

  • Reduksiyaedici. Tərkibində spirt hidroksili ilə qlikozid rabitəsi və əvəzedilməmiş yarımasetal hidroksil (potensial aldehid qrupu) olan disaxaridlər reduksiya edən (reduksiyaedici) disaxaridlər adlanır. Polisaxaridlərin və qlikozidlərin parçalanmasından və ya kimyəvi sintezindən alınan məlum disaxaridlərin böyük əksəriyyəti reduksiyaedicilərə aiddir. Təbii reduksiyaedici disaxaridlər arasında laktoza və maltozaya sərbəst halda rast gəlinir. Onlar Vöhlk sınağı və ya metilamin üzərində Fiaron sınağı aparılaraq asanlıqla aşkar edilə bilər.[4]
  • Qeyri-reduksiyaedici. İki yarımasetalın hidroksilinin iştirakı ilə əmələ gələn disaxaridlər aldehid reaksiyaları göstərmir və reduksiya etməyən (qeyri-reduksiyaedici) disaxaridlər adlanır. Reduksiya etməyən disaxaridlərin sayı nisbətən azdır, lakin onlardan ikisi – saxaroza və treqaloza canlı təbiətdə geniş yayılmışdır. Treqaloza yosunların, göbələklərin, şibyələrin, bəzi ali bitkilərin ehtiyat karbohidrat funksiyasını yerinə yetirir, qurd və soxulcanların hemolimfasında olur.[5] Vərəm mikobakteriyalarında aşkar edilmiş bu saxaridin törəməsi və yaxud kord-faktor – ali yağ turşularının (mikol və mikolin) iki molekulu ilə birləşmiş treqaloza toxumaya zəhərli təsir göstərir və vərəm törədicilərini faqositozdan qoruyur.[6][7]

FormalaşmasıRedaktə

İki monosaxarid molekulundan disaxarid molekulunun əmələ gəlməsi bir molekuldan bir hidroksil qrupunu, digərindən isə bir hidrogen nüvəsini (protonu) dəyişdirməklə baş verir ki, monosaxaridlər üzərində indi boş olan rabitələr iki monomeri birləşdirir. Su molekulunun məhsuldan çıxarılması səbəbindən belə bir proses üçün əlverişlilik müddəti "dehidratlaşma reaksiyası"dır (həmçinin "kondensləşmə reaksiyası" və ya "dehidratlaşma sintezi"). Məsələn, süd şəkəri (laktoza) qlükoza monosaxaridlərinin hər birinin bir molekulunun kondensləşməsi nəticəsində əmələ gələn disaxariddir, halbuki şəkər qamışı və şəkər çuğundurunda olan disaxarid saxaroza qlükoza və fruktozanın kondensləşmə məhsuludur. Digər geniş yayılmış disaxarid olan maltoza iki qlükoza molekulunun kondensləşməsi ilə alınır.[8]

Monosaxaridləri disaxaridlərlə birləşdirən (həmçinin monosaxaridləri daha mürəkkəb polisaxaridlərlə birləşdirən) dehidratlaşma reaksiyası qlikozid rabitələrini əmələ gətirir.[9]

XassələriRedaktə

Qlikozid rabitəsi monosaxarid komponentinin hər hansı bir hidroksil qrupu arasında yarana bilər. Beləliklə, hər iki komponent şəkər eyni olsa belə (məsələn, qlükoza), müxtəlif rabitəli birləşmələr (regiokimya) və stereokimya (alfa- və ya beta-) müxtəlif kimyəvi və fiziki xüsusiyyətlərə malik diastereoizomerlər olan disaxaridlərin alınması ilə nəticələnir. Monosaxaridlərin tərkibindən asılı olaraq, disaxaridlər bəzən kristal, bəzən suda həll olan, bəzən isə şirin dadlı və yapışqan olur. Disaxaridlər digər üzvi birləşmələrlə qlikozid rabitələri yaradaraq, biozidlər əmələ gətirən funksional qruplar kimi əhəmiyyət kəsb edə bilər.

Müxtəlif şəkərlərin şirinliyi. Şəkərlərin xarakterik xüsusiyyətlərindən ən əsası onların şirin dada malik olmasıdır. Sulu karbonların bəzilərinin şirinliyi aşağıdakı kimidir:[10]

Müxtəlif şəkərlərin şirinliyi
Laktoza..............16 Ksiloza..............40
Rafinoza........... 23 Qlükoza………..74
Qalaktoza……...32 Saxaroza….….100
Maltoza…...……32 Fruktoza……...173

Qeyd etmək lazımdır ki, bəzi bitki zülalları daha çox şirinliyə malikdir. Məsələn, Afrika bitkisindən alınmış monellin zülalı saxarozadan 3000 dəfə şirindir. Daha başqa bitki zülalı olan tumatin, saxarozadan 750–1000 dəfə şirin dada malikdir. Qlikoproteidlərin nümayəndəsi olan mirakulin zülalı isə şirin deyil, ancaq turş dadlı məhsulları şirin dada çevirir.

Geniş yayılmış disaxaridlərRedaktə

Disaxarid 1-ci düyün 2-ci düyün Rabitə
Saxaroza (süfrə şəkəri, qamış və ya çuğundur şəkəri) Qlükoza Fruktoza α(1→2)β
Laktoza (süd şəkəri) Qalaktoza Qlükoza β(1→4)
Maltoza (səməni şəkəri) Qlükoza Qlükoza α(1→4)
Trehaloza Qlükoza Qlükoza α(1→1)α
Sellobioza Qlükoza Qlükoza β(1→4)
Xitobioza Qlükozamin Qlükozamin β(1→4)

Maltoza, sellobioza və xitobioza müvafiq olaraq nişasta, sellüloza və xitin polisaxaridlərinin hidroliz məhsullarıdır.

Daha az yayılmış disaxaridlərə aşağıdakılar daxildir:[11]

Disaxarid Düyünlər Rabitə
Kojibioza iki qlükoza monomeri α(1→2)[12]
Nigeroza iki qlükoza monomeri α(1→3)
İzomaltoza iki qlükoza monomeri α(1→6)
β,β-Trehaloza iki qlükoza monomeri β(1→1)β
α,β-Trehaloza iki qlükoza monomeri α(1→1)β[13]
Soforoza iki qlükoza monomeri β(1→2)
Laminaribioza iki qlükoza monomeri β(1→3)
Gentiobioza iki qlükoza monomeri β(1→6)
Trehaluloza bir qlükoza, bir fruktoza monomeri α(1→1)
Turanoza bir qlükoza, bir fruktoza monomeri α(1→3)
Maltuloza bir qlükoza, bir fruktoza monomeri α(1→4)
Leykroza bir qlükoza, bir fruktoza monomeri α(1→5)
İzomaltuloza bir qlükoza, bir fruktoza monomeri α(1→6)
Gentiobiuloza bir qlükoza, bir fruktoza monomeri β(1→6)
Mannobioza iki mannoza monomeri α(1→2), α(1→3), α(1→4) və ya α(1→6)-dən hər hansı biri
Melibioza bir qalaktoza, bir qlükoza monomeri α(1→6)
Melibiuloza bir qalaktoza, bir fruktoza monomeri α(1→6)
Rutinoza bir ramnoza, bir qlükoza monomeri α(1→6)
Rutinuloza bir ramnoza, bir fruktoza monomeri β(1→6)
Ksilobioza iki ksilopiranoza monomeri β(1→4)

İstinadlarRedaktə

  1. ""Biose on www.merriam-webster.org"". 2020-07-13 tarixində arxivləşdirilib. İstifadə tarixi: 2022-02-24.
  2. IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version: (2006–) "disaccharides Arxivləşdirilib 2016-03-15 at the Wayback Machine". doi:10.1351/goldbook.D01776
  3. Kwan, Lam Peng (2000). Biology- A course for O Level. p. 59. ISBN9810190964.
  4. Ruppersberg, Klaus; Herzog, Stefanie; Kussler, Manfred W.; Parchmann, Ilka (2019). "How to visualize the different lactose content of dairy products by Fearon's test and Woehlk test in classroom experiments and a new approach to the mechanisms and formulae of the mysterious red dyes". Chemistry Teacher International. doi:10.1515/cti-2019–0008.
  5. A.Ə. Quliyev, T.H. Həsənov, S.Q. Güləhmədov. Bioloji kimya (statika) (Dərslik) Arxivləşdirilib 2022-07-06 at the Wayback Machine. Bakı–2004.
  6. "Nomenclature of Carbohydrates (Recommendations 1996)2-Carb-36 Disaccharides". 2017–08–26 tarixində orijinaldan Arxivləşdirilib 2017-08-26 at the Wayback Machine arxivləşdirilib.
  7. "Disaccharides and Oligosaccharides" Arxivləşdirilib 2018-11-18 at the Wayback Machine.
  8. Whitney, Ellie; Sharon Rady Rolfes (2011). Peggy Williams (ed.). Understanding Nutrition (Twelfth ed.). California: Wadsworth, Cengage Learning. p. 100. ISBN 978-0-538-73465-3.
  9. "Glycosidic Link". OChemPal. Utah Valley University.
  10. Ə.Ə. Nəbiyev, E.Ə. Moslemzadeh. Qida məhsullarının biokimyası Arxivləşdirilib 2022-03-23 at the Wayback Machine. Bakı, "Elm"–2008.
  11. F.W.Parrish; W.B.Hahn, G.R.Mandels (July 1968). "Crypticity of Myrothecium verrucaria Spores to Maltose and Induction of Transport by Maltulose, a Common Maltose Contaminant". J. Bacteriol. American Society for Microbiology. 96 (1): 227–233. doi:10.1128/JB.96.1.227–233.1968. PMC 252277. PMID 5690932 Arxivləşdirilib 2022-08-23 at the Wayback Machine.
  12. Matsuda, K.; Abe, Y; Fujioka, K (November 1957). "Kojibiose (2-O-alpha-D-Glucopyranosyl-D-Glucose): Isolation and Structure: Chemical Synthesis". Nature. 180 (4593): 985–6. Bibcode:1957Natur.180..985M. doi:10.1038/180985a0. PMID 13483573 Arxivləşdirilib 2021-11-05 at the Wayback Machine.
  13. T. Taga; Y. Miwa; Z. Min (1997). "α,β-Trehalose Monohydrate". Acta Crystallogr. C. 53 (2): 234–236. doi:10.1107/S0108270196012693.

Xarici keçidlərRedaktə

  • ABŞ Milli Tibb Kitabxanasının disaxaridlərlə bağlı tibbi mövzu başlıqları