Salisil aldehidi
Salisil aldehidi (orto-hidroksibenzaldehid, 2-hidroksibenzaldehid) o-НОС6H4CHO – fenolun iyinə bənzər kəskin iyli, yandırıcı dada malik rəngsiz mayedir. 3-Hidroksibenzaldehid və 4-hidroksibenzaldehidlərlə birlikdə sadə aromatik oksialdehidlərə aiddir. Salisil aldehidi müxtəlif xelat agentləri üşün kimyəvi reagentdir.
| Salisil aldehidi | |
|---|---|
 | |
 | |
| Ümumi | |
| Kimyəvi formulu | C7Н6O2 |
| Molyar kütlə | 122,12 q/mol |
| Fiziki xassələri | |
| Sıxlıq | 1,1674 q/sm³[1] |
| Termik xüsusiyyətlər | |
| Ərimə nöqtəsi | −7 °S |
| Qaynama nöqtəsi | 196—197 °S |
| Alışma temperaturu | 90 °S |
| Buxarın təzyiqi | 0,075 kPa[2] |
| Kimyəvi xassələri | |
| Turşunun dissosasiya sabiti | 8,37[3] |
| Optik xüsusiyyətlər | |
| Sındırma əmsalı | 1,574[1] |
| Təsnifatı | |
| CAS-da qeyd. nöm. | 90-02-8 |
| PubChem | 6998 |
| RTECS | VN5250000 |
| ChEBI | 16008 |
| ChemSpider | 13863618 |
Fiziki xassələri
redaktəSuda (100 ml, 8°С-də 1,72 q), benzolda (100 ml, 12°С-də 64,6 q), dietil efirində, etanolda həll olur. Su buxarı ilə qovulur[1]. Dielektrik keçiriciliyi 17,09-dur.
Alınması
redaktə- Salisil aldehidi qələvi mühitində fenol və xloroformdan alınır. Bu proses Raymer-Timan reaksiyası adlanır.
- Salisil turşusunun elektrolitik bərpası ilə;
- O-krezolun POCl3 və ya fosgen ilə 120–150 °C-də qarşılıqlı təsirindən əmələ gələn fosfatın və ya karbonatın hidrolizi ilə;
- Bor turşusunun iştirakı ilə fenolun urotropinlə reaksiyası ilə (Daff reaksiyası);
- Salisil aldehidinin alternativ üsulla alınması fenolun formaldehid ilə kondensləşməsindən alınan hidroksibenzil spirtinin oksidləşməsi reaksiyasıdır.
- Texnikada salisil aldehidi sulfat turşusu məhlulunda manqandioksiddən istifadə etməklə ortokrezol-sulfoturşuların aril efirlərinin müvafiq salisil aldehidinin efirləırinə oksidləşməsindən alınır.
Təbiətdə tapılması
redaktəTəbiətdə Spiraea ulmaria, Spiraea digitat efir yağlarının tərkibində rast gəlinir. Ayrıca, salisil aldehidi, qarabaşaq toxumunun qoxusunu təyin edən bir maddədir[2].
Kimyəvi xassələri
redaktəSalisil aldehidi aromatik aldehidlərin aid olduğu kimyəvi xassələrə malikdir: semikarbizon (ər.t. 2310C), fenilfidrazon (ər.t. 143°С) və oksim (ər.t. 570C) əmələ gətirir. Hidrazinlə suda həll olmayan salisilaldazin əmələ gətirir:
Natrium asetatın iştirakı ilə sirkə aldehidinin qarşılıqlı təsirindən kumarin əmələ gətirir:
Neytral mühitdə hidrogen peroksidlə salisil turşusu, qələvi mühitdə isə pirokatexin (Deykin reaksiyası) əmələ gətirir. Salisil aldehidi, həmçinin, qüvvətli turşu xassəsinə malikdir. Bu da onun tautomerliyi ilə, yəni aldehidin xinoid formasına çevrilməsi ilə izah olunur. Salisil aldehidinin xarakterik xüsusiyyəti onun metal ionları ilə rəngli komplekslərin əmələ gətirməsidir. Belə ki, FeCl3-ün suda məhlulu ilə bənövşəyi rəng, natrium-hidroksid ilə — UB şüaları ilə işıqlandırıldıqda mavi-yaşıl rəngli sarı rəng verir.
Tətbiqi
redaktəSalisil aldehidi üzvi sintezdə pirokatexinin, benzofuranın[3], salisaldehid iminlərin, 3-karbetoksikumarinlərin alınmasında istifadə olunur.
Texnikada kumarinin və bəzi boyalarin sintezində tətbiq olunur. O bir sıra oksigenli heterosiklik birləşmələrin sintezi üçün başlanğıc xammaldır. Salisil aldehidi aminlərlə xelat agentlər əmələ gətirir. Etilendiaminlə reaksiyasından salen liqandı alınır.
Mənbə
redaktə- Химическая энциклопедия. Том 4. Москва, Большая российская энциклопедия, 1995, стр. 289
- Janeš, D.; Kreft, S. (2008). "Salicylaldehyde is a characteristic aroma component of buckwheat groats". Food Chemistry 109 (2): 293–298. doi:10.1016/j.foodchem.2007.12.032
- Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. (1966). "Coumarone" (PDF). Org. Synth. 46: 28.; Coll. Vol. 5, p. 251
- ↑ 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics (ing.). / W. M. Haynes 97 Boca Raton: 2016. P. 3–482. ISBN 978-1-4987-5428-6
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (ing.). / W. M. Haynes 97 Boca Raton: 2016. P. 16–29. ISBN 978-1-4987-5428-6
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (ing.). / W. M. Haynes 97 Boca Raton: 2016. P. 5–96. ISBN 978-1-4987-5428-6