Tsikloalkanlar

Tsikloalkanlar (alitsiklik karbohidrogenlər və ya naftenlər) - həlqəvi quruluşlu karbohidrogenlər sinfinə daxildir.[1][2] İlk dəfə 1883-cü ildə Vladimir Markovnikov tərəfindən Bakı neftinin[3] tərkibində tapılmışdır.[4] Tsikloalkanlar suda pis həll olur.[5] Ümumi formulu: CnH2n (n ≥ 3)[6][7] Neft sənayesində katalitik riforminq yolu Aromatik karbohidrogenləri əmələ gətirmək üçün əsas mənbə olaraq istifadə olunur. Tsikloalkanlar neftin tərkibində olduğu üçün bəzən "Naftenlər" termini ilə adlandırılır.[8]

Fiziki xassələriRedaktə

Tsikloalkanlar su ilə reaksiyaya girmir və molekulunda bütün karbon atomu sp³ hibridləşmə halındadır. Lakin tsiklobutan, əsasən də tsiklopropan hibrid orbitalları arasında ölçü 109°28'-dən aşağıdır. Bu səbəbdən onların molekulları arasındakı gərginlik artır və bir çox nümayəndələr reaksiyaya girmə qabiliyyətini itirir. Tsikloalkanların yan zənciri olmayan ilk 4 nümayəndələrində molyar kütlə artdıqca, ərimə, qaynama temperaturu, sıxlığı, izomerlərin sayı artır. Lakin burada C və H-in kütlə payı atomların sayı sabitdir.[9] Tsiklopropan və tsiklobutan (С3 — С4) otaq temperaturunda qaz halında, digər nümayəndələri (С5 — С16) maye, ali nümayəndələri (С17 nümayəndələrindən başlayaraq) isə bərk haldadır. Sıxlığı eyni C olan doymuş k/h-lər çoxdur. Tsiklopropandan narkoz istehsalında geniş istifadə edilir. Lakin partlama qabiliyyəti olduğundan onun istifadəsi bu sahədə məhdudlaşdırılıb. Tsikloalkanlarınbəzi nümayəndələrinin ərimə və qaynama temperaturu:

Tsikloalkan Т. ər., °C Т. qay., °C
tsiklopropan C3H6 −126,9 −32,7
tsiklobutan C4H8 −50 12
tsiklopentan C5H10 −93,9 49,3
tsikloheksan C6H12 6,5 80
tsikloheptan C7H14 −12 118,5
tsiklooktan C8H16 14,3 63 = 45 мм c. st.
tsiklononan C9H18 9,7 69 = 14 мм c. st.
tsiklodekan C10H20 10,8 201
tsikloundekan C11H22 −7,2 91 = 12 мм c. st.
tsiklododekan C12H24 61,6 243
tsiklotridekan C13H26 23,5 128 = 20 мм c. st.
tsiklotetradekan C14H28 54 131 = 11 мм c. st.
tsiklopentadekan C15H30 62,1 147 = 12 мм c. st.

İstinadlarRedaktə

  1. Шаваров Ю.С. Органическая химия. Москва, Издательства химия, 2002.
  2. Петров А.А., Трафимов А.Т. Органическая химия. Санкт- Петербург, 2002.
  3. Tsikloalkanlar Academik.ru saytında, Yoxlanılıb: 1 oktyabr 2014
  4. Qarayev Ş. F., İmaşev İ. B., Talıbov G. M. Üzvi kimya, Bakı, 2003.
  5. Məhərrəmov A.M., Məhərrəmov M.M. Üzvi kimya, BDU, Bakı, 2007.
  6. Грандберг И.И. Органическая химия. Москва, «Высшая школа», 1980.
  7. Баркан Я.Г. Органическая химия. Москва, «Высшая школа», 1980.
  8. Циклоалканы[ölü keçid] статья из Большой советской энциклопедии, Yoxlanılıb: 1 oktyabr 2014
  9. Məhərrəmov A.M.,Allahverdiyev M.Ə. Üzvi kimya, BDU, Bakı, 2007.